80935-77-9 2,6-萘啶-1(2H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：80935-77-9）

产率：66% 合成条件：Stage #1: With water; hydrogen bromide In ethanolReflux Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：制备2,6-萘啶-1（2H） - 酮;在20分钟内向（E）-3-（2-（二甲基氨基）乙烯基）异烟腈（5g，28.9mmol）的乙醇（50mL）悬浮液中滴加49mL HBr（48％水溶液）。 。将混合物加热至回流过夜，保持19小时，并冷却至室温。冷却后，开始形成细黄色晶体。将混合物在冰箱中冷却1.5小时。过滤收集晶体并用乙醚洗涤。小心地加入黄色固体。水性。 NaHCl3直到气体进化停止。通过过滤收集形成的灰白色固体，并用水洗涤，得到1.83g预期产物。将来自两次过滤的母液合并，并在减压下浓缩。将残余物用饱和NaHCO 3中和。水性。 NaHCl 3，减压除去溶剂。将残余物用300mL二氯甲烷和300mL MeOH稀释，并将混合物用热风枪加热至回流。过滤除去固体，减压浓缩有机溶液。通过BIOTAGE（R）纯化残余物。快速色谱法，使用0-6.5％MeOH的二氯甲烷溶液梯度洗脱。分离出预期产物，为灰白色固体（0.96g），合并两批，得到2,6-萘啶-1（2H） - 酮（2.79g，19.1mmol，66％收率）。 LC / MS：m / z 147.04（M + H）+，1.407 min（方法1）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）I ppm 11.63（br.s，1H）9.07（s，1H）8.62（d，J = 5.49Hz，1H）7.98（d，J = 5.49Hz， 1 H）7.33（d，J = 7.02Hz，1H）6.67（d，J = 7.02Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/158396, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3572