27655-40-9 5-异喹啉磺酸

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2585 8/PG 3，危险等级8，包装类别III，WGK Germany 1，TSCA listed，海关编码29334900，存储类别8A（可燃，腐蚀性物质），危险性类别为严重眼损伤类别1、金属腐蚀物类别1、皮肤腐蚀类别1B，Hazard Note Toxic。

5-异喹啉磺酸为重要医药中间体，主要用于合成药物（如盐酸法舒地尔）、农药、染料等，需定向合成避免同分异构体副产物。

医药; 农药; 染料

路线1：异喹啉直接磺化

• 步骤: 将异喹啉（47.5mL，405mmol）缓慢加入浓硫酸（22mL）搅拌成小块，再加入20%发烟硫酸（200mL）；室温放置2天，倒入碎冰（700g），过夜；过滤收集沉淀物，用水（100mL×2）洗涤，干燥得异喹啉-5-磺酸（50g）。
• 条件: 20℃；冰浴冷却
• 收率: 60%
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, #9, p.2317-2333；[2] US2017/37050, 2017, A1；[3] Acta Poloniae Pharmaceutica, 1994, vol. 51, #6, p.479-482；[4] CN107778231, 2018, A

路线2：5-异喹啉磺酸经氯化-胺化反应

• 步骤1（磺酰氯制备）: 向5-异喹啉磺酸（2.10g，10mmol）中加入亚硫酰氯（25mL）和二甲基甲酰胺（1mL），回流1小时；旋转蒸发除SOCl₂，残余物悬浮于CH₂Cl₂，过滤，洗涤得异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐（2.25g）。
• 步骤2（胺化反应）: 向异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐（2.0g，7.6mmol）中加入冰冷去离子水（20mL），缓慢加入等摩尔NaHCO₃（0.64g），二氯甲烷萃取；有机层干燥后滴加乙二胺（1.37g，22.8mmol）的CH₂Cl₂溶液，室温反应1小时；洗涤、蒸发溶剂，乙醇重结晶得3i。
• 条件: 亚硫酰氯/二甲基甲酰胺体系，回流2h；0℃反应
• 收率: 步骤1收率85%，步骤2收率55%（总收率约46.75%）
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, #18, p.5694-5706