78581-99-4 5,6-二氟苯并咪唑

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933998090。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：将4,5-二氟苯-1,2-二胺（1.5g，10mmol）的甲酸（20mL）溶液在80℃下加热12小时。将反应混合物冷却至25℃并减压浓缩。将残余物从石油醚：EtOAc（15：1）中重结晶，得到5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑，为黄色固体（1.4g，88％）。
• 条件：at 80℃; for 12 h
• 收率：88%
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/100609, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [2] Patent: EP2766359, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0756 [3] New Journal of Chemistry, 2006, vol. 30, # 5, p. 803 - 809 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 14, p. 3674 - 3678 [5] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 19, p. 4338 - 4345

路线2：

• 步骤：向带有PTFE/硅酮隔膜和氮气鼓泡线的16mL小瓶中加入N-苄基苯并咪唑（208.1mg，1.0mmol），Pd/C（10wt％，干粉，还原）（20mg）和THF（5mL）。将混合物在室温下用三乙基硅烷（320μL，2.0mmol）处理，然后在室温下在氮气下搅拌14小时。将混合物通过0.45μMPTFE注射器过滤器过滤，并将滤液真空浓缩。通过柱色谱（0至10％MeOH/二氯甲烷）纯化残余物，得到苯并咪唑，为无色固体（117.6mg，0.996mmol，99％）。
• 条件：With triethylsilane; palladium 10% on activated carbon In tetrahydrofuran at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere
• 收率：97%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690

路线3：

• 步骤：将1a（1b-1n，0.4mmol）和PhSiH3（98mL，1.6mmol）在N,N-二甲基甲酰胺2a（2b-2c，1mL）中的混合物在120℃下搅拌12小时。当反应完成时，将所得混合物用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机层用NaCl水溶液洗涤，用无水Na2SO4干燥，然后减压除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯（6：1-1：2）洗脱，得到相应的产物3a（3b-3p）。