3939-13-7 2-氟-3-氰基吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号3276，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性 类别4（经口），眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2。危险标志：GHS07，信号词：Warning，危险性防范说明：P305 + P351 + P338。

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。

化学合成

路线1：

• 原料：2,3-二氯吡啶（1.00g，6.76mmol）、CsF（2.053g，13.51mmol）
• 溶剂：DMSO（33.8ml）
• 步骤：室温下将2,3-二氯吡啶溶于DMSO，加入CsF，110℃搅拌20小时；反应完成后，室温用水淬灭，EtOAc萃取，有机层经水和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷中EtOAc洗脱）纯化得3-氯-2-氟吡啶（0.639g，4.86mmol，71.9%）。
• 条件：110℃，空气中搅拌20小时；
• 收率：71.9%
• 参考文献：[1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol.2017, #2, p.330-339；[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #44, p.6043-6046；[3] Heterocycles, 1992, vol.34, #8, p.1507-1510；[4] Organic Letters, 2015, vol.17, #8, p.1866-1869；[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.80, #24, p.12137-12145

路线2：

• 原料：2-氟-烟酰胺（0.6g，4.3mmol）、树脂结合的三苯基膦（4.0g，12.0mmol）
• 溶剂：二氯乙烷（20.0mL）、四氯化碳（20.0mL）
• 步骤：将树脂结合的三苯基膦加入2-氟-烟酰胺的混合溶剂中，回流18小时；冷却后过滤，滤液减压浓缩，硅胶柱色谱（10-60% EtOAc的己烷溶液洗脱）纯化得标题化合物（0.34g，64%）。
• 条件：回流18小时；
• 收率：64%
• 表征：MS（ES）123.1（M+1）+；¹H NMR（400MHz, CHCl₃）δ8.46（m,1H）,8.09（m,1H）,7.37（m,1H）
• 参考文献：[1] Patent: WO2005/66126, 2005, A1, Page/Page column 61