59524-02-6 Boc-L-丝氨酸苄酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国WGK等级3，F值10，海关编码2924297099。

Boc-L-丝氨酸苄酯主要用于医药领域，作为有机合成中间体，参与多种药物分子的构建。

医药

路线1：

• 步骤: 将L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、三乙胺和2加入二氯甲烷中，在38-40℃回流搅拌5小时；反应完成后过滤除盐，滤液依次用5%KHSO₄、水、盐水洗涤，硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，柱色谱纯化得产物。
• 条件: 二氯甲烷，38-40℃，回流5小时；
• 收率: 86%（或92%）
• 参考文献: Synthetic Communications, 2017, vol. 47, #22, p.2127-2132

路线2：

• 步骤: 向N-Boc-L-丝氨酸的DMF溶液中加入碳酸铯，搅拌30分钟后加入苄基溴，继续搅拌12小时；反应混合物用乙酸乙酯稀释，依次用溴化锂、碳酸氢钠、盐水洗涤，硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，柱色谱纯化得产物。
• 条件: DMF，碳酸铯，30分钟后加入苄基溴，12小时；
• 收率: 100%
• 参考文献: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol.13, #20, p.3401-3404；Patent: WO2005/41899, 2005, A2等

路线3：

• 步骤: 将1-丝氨酸苄基酯苯磺酸盐溶于THF和NaOH水溶液，冷却下加入（Boc）₂O，室温搅拌2小时；浓缩后用KHSO₄酸化，乙酸乙酯萃取，合并有机层洗涤，硫酸钠干燥，柱色谱纯化得产物。
• 条件: THF、水、NaOH水溶液，20℃，冷却，2小时；
• 收率: 57%（两步）
• 参考文献: Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, #16, p.2443-2447等