5-氟-2-硝基苯甲醛在常温常压下呈极淡的黄色-浅红黄色固体状,易被氧化生成白色苯甲酸类产物,需低温保存。作为医药化学和有机合成中间体,可用于制备除草剂、植物生长调节剂;醛基可还原为羟基或与胺类反应得亚胺,硝基可还原为氨基并与邻位醛基反应形成分子内亚胺结构。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:将(5-氟-2-硝基苯基)甲醇溶于二氯甲烷,加入4Å分子筛和重铬酸吡啶鎓,20℃搅拌6小时,过滤、减压除溶剂,快速色谱纯化得产物。
- 条件:二氯甲烷,20℃,6小时,4Å分子筛。
- 收率:69%。
- 参考文献:Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #16, p. 3934-3937;Patent: WO2003/76442, 2003, A1, Page/Page column 65。
路线2:
- 步骤:5-氟-2-硝基甲苯与NBS、AIBN在四氯化碳中回流4小时,补加NBS和AIBN再回流4小时,冷却过滤,滤液浓缩得粗溴化合物;向粗溴化合物在氯仿中的溶液加入四丁基重铬酸铵,回流反应2小时,浓缩后柱层析提纯得产物。
- 条件:四氯化碳(15mL),回流4小时+补加后回流4小时;氯仿(20mL),回流2小时;柱层析(乙酸乙酯/石油醚=1/99)。
- 收率:未明确。