80278-67-7 异喹啉-5-甲醛

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29334900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:急性毒性 类别4 经口，眼部刺激 类别2。危险性描述:H302; H319，危险标志:GHS07，危险性防范说明:P305 + P351 + P338，信号词:Warning。

异喹啉-5-甲醛是广泛用于制药工业的化合物，作为合成各种药物的中间体；在有机化学中，用作各种反应的试剂，包括氧化、还原和缩合反应，可通过氰乙基膦酸酯处理及碘化钐(II)还原反应将杂芳基-甲醛直接转化为乙腈。

医药

合成路线1

• 步骤: 在-78℃下，向乙醚（80mL）和THF（80mL）的混合物中滴加正丁基锂（19.3mL，2.5M己烷溶液，48mmol），随后滴加5-溴异喹啉（5.0g，24mmol）的THF（10mL）溶液，搅拌30分钟；将DMF（3.30g，45mmol）的THF（10mL）溶液冷却至-78℃后加入反应体系，继续搅拌15分钟；加入乙醇（20mL）和饱和NH₄Cl溶液，升温至室温，合并有机层，干燥后经硅胶柱色谱（50%乙酸乙酯的己烷溶液）和乙醇重结晶得到产物。
• 条件: 反应温度-78℃，氩气保护，溶剂为乙醚、THF、己烷，反应时间0.75小时（滴加及后续搅拌）。
• 产率: 64%（2.4g，15mmol）。
• 参考文献: Pearson等人，J. Heterocycl. Chem.，1969，6(2)，243-245；US2007/155720（2007年）。

合成路线2

• 步骤: 同路线1，在-78℃下，向乙醚（80mL）和THF（80mL）的混合物中滴加正丁基锂（19.3mL，2.5M己烷溶液，48mmol），随后滴加5-溴异喹啉（5.0g，24mmol）的THF（10mL）溶液，搅拌30分钟；将DMF（3.30g，45mmol）的THF（10mL）溶液冷却至-78℃后加入反应体系，继续搅拌15分钟；加入乙醇（20mL）和饱和NH₄Cl溶液，升温至室温，合并有机层，干燥后经硅胶柱色谱（50%乙酸乙酯的己烷溶液）和乙醇重结晶得到产物。
• 条件: 反应温度-78℃，氩气保护，溶剂为乙醚、THF、己烷，反应分两步：第一步滴加正丁基锂及5-溴异喹啉，搅拌0.5小时；第二步加入DMF，搅拌0.25小时。
• 产率: 64%（2.4g，15mmol）。
• 参考文献: WO2006/12640（2006年）。