化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：4093-88-3）
产率：100%
合成条件：at 80℃; for 8 h; Sealed tube
实验步骤：向3-硝基-2-氯吡啶（4.0g，25.2mmol）的15mL 2-甲氧基乙醇溶液中加入甲胺（2.0M的THF溶液，32mL）。 将反应在80℃下在密封管中搅拌8小时。 冷却至室温后，蒸发反应混合物，定量（3.6g，23.2mmol）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.47-8.37（m，2H），8.20（s，1H），6.64（dd，J = 8.3,4.4Hz，1H），3.17（d，J = 4.8Hz，3H）。 13C NMR（126MHz，CDCl3）δ156.0,153.5,135.4,111.7,28.4。 HRMS（ESI +）m / z计算值C 6 H 8 N 3 O 2 + 154.0617，实测值154.0610。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 44, p. 6097 - 6099 [2] Patent: WO2012/121936, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 93 [3] Patent: CN106831776, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0097; 0098; 0099 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 22, p. 3753 - 3764 [5] Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 8, p. 805 - 812 [6] Patent: WO2008/12622, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 57 [7] Open Medicinal Chemistry Journal, 2018, vol. 12, # 1, p. 74 - 83 [8] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 57, p. 14173 - 14176 [9] Patent: US4520196, 1985, A [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1696 - 1701 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5493 - 5496
合成路线 2（2. 合成：4093-88-3）
产率：98.5%
合成条件：With methylamine In ethanol; water
实验步骤：N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺的合成将甲胺（33％，在EtOH中）（110mL，883mmol）置于500mL三颈圆底烧瓶中。使用冰浴将其冷却至0℃。 将2-氯-3-硝基吡啶（20g，126mmol）分批加入上述溶液中，因为这是放热反应。加完后，将反应混合物在0℃下搅拌2小时，然后加入1小时。 在室温下将溶剂浓缩并将残余物溶于500mL水中并用EtOAc 3×150mL萃取。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到明亮的橙黄色固体（19g，98.5％）。）。
参考文献：
- [1] Patent: US2012/228583, 2012, A1
