26018-73-5 6-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：98% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 20℃; for 4 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water 实验步骤：在0°，向600mg（3.23mmol）4-氯-2-硝基 - 苯甲醛的DMF（7ml）溶液中加入559mg（4.04mmol）碳酸钾和294μl（3.23mmol）巯基乙酸甲酯。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌24小时。然后将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀物并溶于乙酸乙酯中。将溶液干燥（MgSO 4）并浓缩，得到630mg（86％）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体。 1HNMR（CDCl3,300MHz）：δ3.95（s，3H），7.88（dd，J = 8.6和1.9Hz，1H），7.79（d，J = 8.6Hz，1H），7.85（d，J = 1.9Hz） （1H），8.02（s，1H）。向630mg（2.78mmol）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯的THF（5ml）溶液中加入6.95ml的1N将LiOH溶液和反应混合物在室温下搅拌4小时。然后通过加入1N HCl将pH调节至2-3并将混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到579mg（98％）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酸，为白色固体。 MS（ISP）211.0（MH） - 。与实施例S3（步骤a至b）类似，将139mg（0.65mmol）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-羧酸转化为52mg（0.14mmol）。 （） - （6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-基甲基） - [2-（3,4-二氯 - 苯基） - 乙基] - 胺。得到产物，为无色液体。 MS（ISP）370.0（M + H）+。 参考文献：
产率：77% 合成条件：at 20℃; for 16 h; 实验步骤：向6-氯苯并噻吩-2-羧酸乙酯Xl-9a（9.00g，37.5mmol）的EtOH溶液中加入3N NaOH（24.9ml，74.7mmol），将反应混合物在室温下搅拌16小时。 通过TLC监测反应进程。 完成后，将反应混合物真空浓缩。 将残余物用H 2 O（200ml）稀释，用2N HCl酸化并用EtOAc（2×300ml）萃取。分离有机层，经无水Na 2 SO 4干燥并在真空下浓缩，得到6-氯苯并噻吩-2-羧酸Xl。 得到-9b（6.10g），为白色固体。该化合物无需进一步纯化即可用于下一步反应。产率：77％5H NMR（400MHz，DMSO-d5）= 8.00（d，J = 8.31Hz， 2H）8.10（s，1H）8.21（s，1H）13.52（brs，1H）。 ：