22422-34-0 (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:10，海关编码:29061990，存储类别:11 - 可燃固体。

化学合成；生命科学

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：22422-34-0）

产率：85% 合成条件：With pyridine; osmium(VIII) oxide; trimethylamine-N-oxide In tert -butyl alcohol for 20 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：在氮气保护条件下，向100mL叔丁醇中加入Me 3 NO 2 H 2 O（11g，102mmol）（ - ） - α-pine烯（15mL，97mmol），在搅拌下依次加入吡啶（7mL）和锇。 四氢呋喃（51mg，0.2mmol）然后加热回流，在TLC试验显示反应完成后20小时，将反应物降至室温并加入NaHSO 3（1.2g，12mmol）。搅拌1小时后，反应溶液为 转移至分液漏斗中，分离有机相，水相用乙醚（3×20mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后干燥，除溶剂外还使用旋转蒸发器 柱层析（石油醚：乙酸乙酯= 30：1）得到14g白色固体，收率为85％。 参考文献：

• [1] Patent: CN107151255, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0176; 0177; 0178 [2] Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 954 - 974 [3] Synthesis, 2003, # 13, p. 2053 - 2056 [4] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, p. 2319,2322 [5] Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2199 - 2204 [6] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1971, vol. 44, p. 485 - 488 [7] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, # 16, p. 2319 - 2324 [8] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5359 - 5362 [9] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 5, p. 958 - 964

合成路线 2（2. 合成：22422-34-0）

产率：85% 合成条件：Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：在氮气保护下，将(-)-α-蒎烯（15mL，97mmol）与Me3NO·2H2O（11g，102mmol）溶于100mL叔丁醇中。依次加入吡啶（7mL）和四氧化锇（51mg，0.2mmol），加热回流。反应20小时后，通过TLC监测确认反应完成。将反应混合物冷却至室温，加入NaHSO3（1.2g，12mmol），搅拌1小时。将反应液转移至分液漏斗中，分离有机相。水相用乙醚（3×20mL）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过旋转蒸发器除去溶剂。产物通过柱层析（石油醚:乙酸乙酯=30:1）纯化，得到14g白色固体，收率为85%。 ： [2] Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 954 - 974 [3] Synthesis, 2003, # 13, p. 2053 - 2056 [4] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, p. 2319,2322 [5] Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2199 - 2204