85363-04-8 2-(Boc-氨基)乙腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：85363-04-8）

产率：98% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 60℃; Sealed tube 实验步骤：使用酰氯作为起始化合物，在室温下类似地制备2-酰氨基乙腈。 在室温，N 2气氛下，向由此获得的化合物（3mmol）的无水甲醇（50mL）溶液中加入L-半胱氨酸甲酯盐酸盐（770mg，4.5mmol）和三乙胺（0.63mL，4.5mmol）。 将所得混合物搅拌3小时并蒸发至干。 将残余物溶于CH 2 Cl 2并用饱和NaHCO 3溶液和盐水洗涤。 有机萃取液用硫酸钠干燥，过滤，蒸发，并用柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯，5：1）纯化，得到化合物14-17的甲酯。预冷的LiOH（0.9mL，1N） 在0℃下，将0.9mmol）加入到甲醇（1.0mmol）的甲醇（5mL）溶液中。 将悬浮液在室温下搅拌1小时，用丙酮（20mL）稀释以沉淀产物。 将白色粉末过滤并干燥，得到化合物14-17。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6229 - 6232 [2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 68, p. 18075 - 18081

合成路线 2（2. 合成：85363-04-8）

产率：86% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 25 - 30℃; 实验步骤：在25-30℃搅拌下，向溶于水（250ml）和四氢呋喃（250ml）的氨基乙腈（50g，487mmol）的盐酸盐溶液中加入碳酸氢钠（90.14g，1073mmol）。 使用加料漏斗向其中逐滴加入二叔丁基二碳酸酯（117g，536mmol）。 使用己烷和丙酮的混合物作为溶剂，通过薄层色谱监测反应进程。 在完全消耗原料后，向其中加入乙酸乙酯（500ml）并分离有机层。 将水层用乙酸乙酯（1×250ml）再萃取。 合并有机萃取物，用无水硫酸钠干燥，然后浓缩，得到66g（氰基甲基）氨基甲酸叔丁酯，为浓稠液体，产率86％。 参考文献：

• [1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 10, p. 1845 - 1895 [2] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 12, p. 1767 - 1772 [3] Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 18, p. 5833 - 5844 [4] Helvetica Chimica Acta, 1986, vol. 69, p. 1224 - 1262 [5] Patent: WO2017/81615, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 33 [6] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1997, vol. 53, # 7, p. 959 - 961 [7] Patent: US2012/46301, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [8] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 13, p. 4305 - 4308 [9] Patent: US5629152, 1997, A