22235-25-2 3-氨基-5-(三氟甲基)苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22235-25-2）

产率：98% 合成条件：With tin(II) chloride dihdyrate; water In methanol at 70℃; for 2 h; 实验步骤：向3-硝基-5-（三氟甲基）苯甲酸甲酯（350mg，1.40mmol）和氯化锡（II）二水合物（1.58g，7.02mmol）的甲醇（20mL）混合物中加入水（1mL）并加入水（1mL）。 将所得混合物在70℃下搅拌2小时。 冷却至室温后，浓缩反应混合物并通过加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭。 用乙酸乙酯（3X）萃取混合物。 合并的有机部分用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到3-氨基-5-（三氟甲基）苯甲酸甲酯（300mg，98％收率），为无色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.65（s，1H），7.48（s，1H），7.05（s，1H），3.99（br s，2H），3.91（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/37132, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [2] Patent: WO2007/4749, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 125 [3] Patent: US2012/71489, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 59 [4] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 72 [5] Patent: WO2008/9435, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 159; 160 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 12, p. 4158 - 4181 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 23, p. 9971 - 9982 [8] Patent: EP3345892, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0326; 0327

合成路线 2（3. 合成：22235-25-2）

产率：0.85 g 合成条件：Stage #1: for 15 h; Reflux Stage #2: With 10% palladium on activated carbon; Degussa type; hydrogen In methanol; water for 1 h; 实验步骤：向3-硝基-5-（三氟甲基）苯甲酸（1.0g，4.25mmol）的甲醇溶液中加入催化量的对甲苯磺酸，将得到的溶液加热回流15小时。 将得到的反应液恢复至室温，然后浓缩至原始体积的一半。 将碳（含有50重量％水，0.062g）的钯（10重量％）加入到反应液中，并将所得溶液在氢气氛下搅拌1小时。 将反应液通过Celite过滤，将滤液真空浓缩，并将获得的粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱液;己烷：乙酸乙酯= 90：10→60：40）纯化，得到标题化合物（ 0.85克）。 MS（ESI）[M + H] +：221。 参考文献：

• [1] Patent: EP3345893, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0385