61477-39-2 (S)-3-氨基丁醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：92% 合成条件：With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 25℃; for 12 h; 实验步骤：向1000mL圆底烧瓶中加入N - [（25）-4-羟基丁-2-基]氨基甲酸苄酯（30g，134.4mmol，1.00当量）在甲醇（500mL）和钯碳（3）中的溶液。 g，0.10当量）。 将所得溶液在氢气氛下在25℃下搅拌12小时。 滤出固体，真空浓缩滤液，得到11.7g（92％）（3S）-3-氨基丁-1-醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，OMSO，ppm）：δ4.48（3H，s），3.47（2H，s），2.96（1H，s），1.47-1.41（2H，q），1.02-0.99（3H，d）; LCMS（ESI），m / z，90 [M + H] +; 测量[α] D2a2 + 11.65°（C = 1.22g / 100mL，在EtOH中），点燃。 [α] D2°+ 16.3°（c = 4.5，在EtOH中）（J.Org.Chem.1996,61,2293-2304。）。 参考文献：
产率：90.3% 合成条件：With potassium ethoxide In methanol at 20℃; 实验步骤：将27.7g乙醇钾（0.33mol）分批加入到200ml无水甲醇中，并将温度控制在10-20℃.10分钟后，体系溶解，并且36g（S） - 氨基 - 加入1-丁醇D-苹果酸盐（0.16mol）并在室温下搅拌0.5-1分钟。此时，将其在减压下（0.1MPa，30-35℃）浓缩以除去大部分甲醇， 加入40ml乙酸异丙酯，继续浓缩，然后加出。系统中残留甲醇。 加入200ml乙酸异丙酯，在室温下搅拌1小时，抽吸除去盐，减少乙酸异丙酯的量。用压力（0.1MPa，40-50℃）浓缩，得到淡黄色液体，温热 在高达60℃至90℃至100℃的温度下，在60℃的温度下蒸馏出12.98g无色液体，即（S）-3-氨基-1-丁醇，纯度 > 99％，手性纯度> 99.92％，收率90.3％。 ：
产率：78% 合成条件：Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In water for 0.25 h; Cooling with ice Stage #2: With potassium borohydride In methanol at 20℃; for 12 h; 实验步骤：按照与实施例11相同的方式，将（S） - 氨基 - 丁酸甲酯盐酸盐，300mL甲醇和42g硼氢化钾进行还原反应，得到3（S） - 氨基-1-丁醇（IV） ）为无色粘稠液体，27.1g，速率78％，ee值99.2％，含量99.1％（GC法）60g 3（R） - 氨基丁酸乙酯盐酸盐63mL 50％碳酸氢钠水溶液小心地加入冰水浴冷却。搅拌15分钟后，混合物用二氯甲烷（100mL×3）萃取三次，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩至干（回收的二氯甲烷可按照下一反应中所述的相同步骤进行）。 。向残余物中加入300mL乙醇后，在室温下搅拌分批加入40g硼氢化钾，在室温下继续搅拌反应，TLC按照试验，约12小时完全反应，真空蒸馏乙醇回收（下一批反应在此步骤中应用相同程序），向残留物中加入200mL水，在室温下用2N盐酸搅拌，小心地将PH值调至3-4，用二氯甲烷洗涤3次（100mL） x 3），（组合洗涤液，通过蒸馏二氯甲烷回收，在同一应用中的该步骤的下一批中）然后用2N碳酸钠水溶液将水相调节至pH 9，在减压下蒸发至干，加入150mL无水乙醇，充分搅拌，过滤，然后用50mL无水乙醇滤饼洗涤，合并有机相，通过蒸馏回收乙醇。在常压下进行拉伸（通过将来自减压蒸馏产物的预馏出物合并，在下一批反应中进行该步骤中使用的相同程序回收乙醇馏分），然后真空蒸馏，59-60°C / 10收集mm Hg级分，得到3（R） - 氨基-1-丁醇（IV），无色粘性液体，24.5g，产率77％，ee值99.2％，含量99.1％（GC法） 参考文献：