859169-20-3 (4-乙氧羰基甲苯基)硼酸片钠醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：98% 合成条件：Stage #1: With potassium acetate In 1,4-dioxane for 0.25 h; Stage #2: at 100℃; for 2 h; 实验步骤：将（4-溴苯基） - 乙酸乙酯（100g，411mmol）Z 2 - （频哪醇合）二硼（125.4g，493.7mmol）和乙酸钾（125.4g，493.7mmol）加入2L圆底烧瓶中。 加入1,4-二恶烷（1L）并将混合物在氮气EPO气氛下搅拌15分钟。 加入[1,1'-Z'w-（二苯基膦基） - 二茂铁]二氯化钯（II）CH 2 Cl 2络合物（1：1）（3.36g，4.11mmol），将反应混合物在100℃油浴中加热2小时。。 通过分析型HPLC确定反应完成。 减压浓缩溶液，除去二恶烷，将残余物溶于乙酸乙酯中。 将溶液通过6×4英寸硅胶塞过滤，用乙酸乙酯（1.5L）作为洗脱剂，得到[4-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-酮 ） - 苯基乙酸酯（117g，98％）。 1H NMR（400MHz，DMSO）δppm7.63（d，2H5 J = 8Hz），7.27（d，2H，J = 8Hz），4.07（q，2H，J = 7Hz），3.68（s，2H） ），1.28（s，12H），1.16（t，3H，J = 7Hz）。 参考文献：
产率：70% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 0.33 h; Stage #2: With di-isopropyl azodicarboxylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 实验步骤：将2-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酸（0.18mg，0.67mmol）溶于无水THF（7ml）中。 向该溶液中加入乙醇（0.037ml，0.81mmol）和树脂结合的三苯基膦（0.93g，2.014mmol，2.16mmol / g）。 将该混合物在室温下搅拌20分钟。 然后加入二异丙基偶氮二羧酸酯（0.34ml，1.68mmol），将混合物在室温下搅拌1小时，然后过滤，用EtOAc冲洗树脂数次。 浓缩滤液，通过Flash 40 Biotage（40M柱，30％EtOAc /己烷）纯化得到的物质，得到137mg（70％）2-（4-（4,4,5,5-四甲基-1）乙基， 3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酸酯，为橙色油状物。 参考文献：