4-苄氧基-2-甲氧基苯甲醛在医药领域有应用,其合成方法可参考相关文献及专利。
医药
路线1:
- 步骤: 在N₂气氛下,向4-羟基-2-甲氧基苯甲醛(3)(200mg,1.31mmol)的DMF溶液中加入K₂CO₃(543mg,3.93mmol),室温搅拌30分钟;加入BnBr(0.312mL,2.62mmol),继续搅拌1.5小时。
- 条件: 以K₂CO₃为碱,在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,20℃反应0.5小时,随后在惰性气氛下反应1.5小时。
- 后处理: 反应完成后,用EtOAc稀释,H₂O洗涤,有机相用Na₂SO₄干燥,真空浓缩,硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:EtOAc/己烷=1/2)。
- 收率: 95.7%。
- 参考文献: [1] Molecules, 2015, vol. 20, #9, p.15966-15975;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1998, vol.6, #9, p.1429-1437;[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol.128, #33, p.10640-10641;[4] Patent: WO2006/40520, 2006, A1;[5] Patent: WO2007/99326, 2007, A1;[6] Patent: WO2010/111353, 2010, A1;[7] Patent: US2013/324514, 2013, A1;[8] Patent: WO2013/178575, 2013, A1;[9] Patent: WO2007/113548, 2007, A1;[10] Patent: WO2007/113565, 2007, A1。
路线2:
- 步骤: 向100mL RB烧瓶中加入10mL乙腈,搅拌下加入4-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛(1.0g,4.38mmol)和碳酸钾(1.21g,8.76mmol);升温至0℃,滴加碘甲烷(1.135g,8.76mmol)的乙腈(5mL)溶液,室温搅拌16小时。
- 条件: 以K₂CO₃为碱,在乙腈中,0-20℃反应16小时。
- 后处理: 浓缩反应混合物,蒸馏除溶剂,残余物用乙酸乙酯萃取,水和饱和盐水洗涤,无水Na₂SO₄干燥,减压除溶剂。
- 收率: 100%。
- 参考文献: [1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, #20, p.3029-3038;[2] Patent: WO2012/11125, 2012, A1, Page/Page column 145-146;[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol.128, #17, p.5887-5894。