16502-01-5 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并吲哚

该物质WGK Germany为3，属于可燃固体（存储类别11），危险等级为刺激性物质。具有眼部刺激（类别2）、经皮刺激（类别2）和特异性靶器官毒性-一次接触（类别3）的危险性。GHS危险描述包括H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激），需采取P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P305+P351+P338（眼睛接触后立即用大量水冲洗并就医）等防范措施，信号词为Warning，危险标志GHS07。海关编码29339900。

1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并吲哚是色胺的代谢物，也是一种竞争性5-羟色胺再摄取抑制剂，Ki值为6.1μM。

医药

路线1：

• 步骤：将1.5克色胺溶于乙酸/甲醇（AcOH/MeOH=10:1）中，加入345毫克多聚甲醛，80℃反应30分钟；反应完成后，加入稀氨水（NH4OH/H2O=1:1,80ml）调节pH=10，用二氯甲烷/甲醇（CH2Cl2/MeOH=10:1）萃取3次，合并有机相干燥后经硅胶柱层析分离得到产物。
• 条件：80℃，0.5小时；萃取溶剂CH2Cl2/MeOH=10:1；硅胶柱层析洗脱剂CH2Cl2/MeOH=10:1。
• 收率：98%。

路线2：

• 步骤：将乙醛酸一水合物（12.66g，137.6mmol）溶于30.0mL去离子水；色胺（20.0g，124.5mmol）与380.0mL去离子水混合并用3滴HCl处理溶解，混合两种水溶液，室温搅拌15分钟；加入KOH（6.8g）溶于34.0mL去离子水的溶液，调节pH至4，室温搅拌1小时后冰箱放置12小时，抽滤收集固体；加入320.00mL去离子水和60.00mL HCl回流30分钟，再次加60.00mL HCl回流15分钟，冷却至室温后冰箱放置2天，收集沉淀物。
• 条件：20℃，0.25小时（HCl处理）；25℃，61.75小时（KOH处理及回流）；惰性气氛；冷却。
• 收率：84%。

路线3：

• 步骤：将商业盐酸色胺（4.9g，24.9mmol）和乙醛酸（2.6g，27.4mmol）溶于78mL H2O，加入KOH（1.38g，24.9mmol）溶于6mL H2O的溶液，搅拌1小时，过滤收集白色沉淀；沉淀物溶于78mL H2O并浓缩，室温加HCl（6.6mL），回流搅拌1小时后加6.6mL浓盐酸，再回流0.5小时，冷却至室温得浅绿色晶体，过滤收集后溶于78mL H2O，用20%KOH碱化至pH>13，滤出白色沉淀，水洗三次。
• 条件：20℃，1小时（KOH处理）；回流1小时（HCl处理）；惰性气氛。
• 收率：73%。