70918-54-6 (s)-1,4-苯并二恶烷-2-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：70918-54-6）

产率：92.5% 合成条件：With potassium permanganate; potassium hydroxide In water at 0℃; 实验步骤：称量化合物b并溶解在KOH水溶液（0.3n，1.3当量）中。 在0℃下缓慢加入KMnO 4（2.0当量）。将混合物在低温下搅拌约10分钟并在室温下搅拌过夜。 有机相用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，有机相干燥并浓缩，得到白色固体，其为化合物c的混合物。 产物经硅胶快速色谱纯化，收率92.5％。 参考文献：

• [1] Patent: CN105985328, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0071; 0072

合成路线 2（2. 合成：70918-54-6）

产率：91% 合成条件：With water; lithium hydroxide In tetrahydrofuran for 3 h; 实验步骤：通用方法：将1,4-苯并二恶烷-2-羧酸甲酯（±）-17a溶解在THF / H 2 O（1：1比例）中，然后加入氢氧化锂。 将反应搅拌3小时直至水解完成。 然后，蒸发THF，残余物用10％HCl酸化。 DCM用于提取。 将有机层真空干燥，得到（±）-1,4-苯并二恶烷-2-羧酸1，产率91％，为白色固体; 熔点117-119℃; [lit.23b 125.4]; 1H NMR：δ4.44（d，J = 4.8Hz，2H），4.90（t，J = 3.7,7.6Hz，1H），6.88-6.97（m，3H），6.99-7.02（m，1H）; 13C NMR：δ64.63,71.61,117.34,122.38,141.97,142.87173.59; HRMS（ESI）：C 9 H 8 NaO 4（M + Na）的计算值：203.0320。 实测：203.0317。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 22-23, p. 1615 - 1623 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 7, p. 1766 - 1770