5470-66-6 2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号2811，WGK Germany:3，RTECS号UT5710000，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性（经皮、吸入、经口）类别4，致癌性类别2，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。危险标志GHS07、GHS08，危险性描述H302、H312、H315、H319、H332、H335、H351，信号词Warning，防范说明P261、P280、P305+P351+P338。

化学合成；医药中间体

医药

路线1：

• 原料：2-甲基吡啶-N-氧化物（4g，36.0mmol）
• 步骤：向2-甲基吡啶-N-氧化物溶液中缓慢加入浓硫酸（10mL），密封管中70℃搅拌16小时，TLC监测反应完成；冷却至室温，冰水（100mL）淬灭，乙酸乙酯（3×50mL）萃取；有机相干燥（Na₂SO₄）、过滤、减压浓缩；残余物与10%乙酸乙酯的己烷溶液（50mL）研磨，得黄色固体产物。
• 条件：0-70℃（反应温度），密封管，16小时反应时间
• 产率：70%
• 表征：¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ 8.41-8.45（m，2H），8.06-8.10（m，1H），2.42（s，3H）
• 参考文献：[1] Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions, 1996, #11, p.2197-2205；[2] Synlett, 2009, #18, p.2927-2930；[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol.38, #9, p.2446-2458；[4] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol.20, #14, p.1672-1682；[5] Chemical Communications, 2016, vol.52, #77, p.11535-11538；[6] Organic Process Research and Development, 2000, vol.4, #6, p.473-476；[7] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2000, vol.48, #10, p.1514-1518；[8] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol.61, #8, p.2624-2631；[9] Inorganic Chemistry, 2013, vol.52, #11, p.6481-6501；[10] Patent: WO2018/37223, 2018, A1；[11] Tetrahedron Letters, 2008, vol.49, #51, p.7274-7275；[12] Yakugaku Zasshi, 1943, vol.63, p.79,83；[13] Chem.Abstr., 1951, p.5151；[14] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol.70, p.591,598；[15] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol.125, #17, p.5186-5192；[16] Patent: US5302601, 1994, A；[17] Patent: US4845118, 1989, A；[18] Synlett, 2008, #2, p.181-184；[19] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol.56, #6, p.775-780；[20] Polyhedron, 2010, vol.29, #7, p.1854-1862；[21] Archiv der Pharmazie, 2013, vol.346, #12, p.891-900；[22] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol.78, #22, p.11508-11512；[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #21, p.4824-4827；[24] Inorganic Chemistry, 2015, vol.54, #21, p.10141-10152；[25] Journal of Biomolecular NMR, 2018, vol.70, #2, p.77-92