6232-92-4 2-氨基-6-硝基苯并咪唑

名称和标识

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用途与制备

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与合成。

医药

路线1：

步骤：将4-硝基邻苯二胺（1.4g，9.1mmol）悬浮于溴化氰（0.97g，9.2mmol）的水（30mL）溶液中，加热回流7小时；冷却后用25% NH₄OH中和至pH 10-11，过滤沉淀，用水洗涤，空气干燥，热水重结晶。
条件：回流7小时；25% NH₄OH中和至pH 10-11。
收率：91.4%（1.28g）。
参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol.25, #4, p.309-319；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #2, p.663-674；[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol.51, #21, p.5226-5229；[4] Bioorganic Chemistry, 2018, vol.80, p.24-35；[5] Patent: EP1674466, 2006, A1；[6] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol.49, #2, p.293-296；[7] Heterocycles, 2007, vol.71, #3, p.647-656；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #11, p.2842-2845；[9] Medicinal Chemistry, 2013, vol.9, #3, p.474-485；[10] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol.23, p.270。

路线2：

步骤：将4-取代的-1H-苯并咪唑-2-磺酸（0.002mol）和25%氢氧化铵（1ml）在焊接安瓿中145-150℃加热5小时，冷却后过滤，用氢氧化铵（0.3ml）和水（4ml）洗涤，乙醇重结晶。
条件：145-150℃加热5小时。
收率：77.4%。
参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.63, p.696-701；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol.23, #19, p.6317-6326。

路线3：

步骤：向邻氨基苯酚（400mg，3.67mmol）和NCTS（998mg，3.67mmol）的THF（6mL）溶液中加入1M LiHMDS的己烷溶液（3.67mL，3.67mmol），0-20℃搅拌1小时，倒入冰水，EtOAc萃取，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化。
条件：0-20℃搅拌1小时；绿色化学。
收率：52%（注：该路线产物为2-氨基苯并唑，与目标产物不符，可能为信息误差）。
参考文献：[1] Synlett, 2015, vol.26, #7, p.897-900。