6165-69-1 3-噻吩硼酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品 危险品属性：非危险品
用途与制备
化学合成。
医药; 农药; 化学合成中间体
产率：72% 合成条件：Stage #1: With tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) chloroform complex; diisopropopylaminoborane; triethylamine; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 65℃; for 12 h; Inert atmosphere Stage #2: With methanol In tetrahydrofuran at 0℃; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％），对碘碘苯（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）加入装有侧臂的50mL圆底烧瓶中。 ，冷凝器和搅拌棒。然后通过交替真空和氩气将该溶液脱气三次。然后在正氩气压下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。在室温下搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并通过交替真空和氩气三次使反应混合物再次脱气。然后将反应溶液加热至回流。回流12小时后，将反应冷却至0℃，缓慢加入6mL甲醇（注意：放热反应，放出氢气）。搅拌15分钟后，减压除去所有溶剂，得到黑色固体。将该固体用氢氧化钠（3M，8mL）溶解，随后用己烷（3.×10mL）洗涤。然后将水层冷却至0℃（冰浴）并用浓HCl酸化至pH <= 1，硼酸通常作为白色固体沉淀出来。然后用乙醚（3.x.10mL）萃取含水部分。合并有机部分，用硫酸镁干燥并过滤。然后在减压下除去溶剂，得到白色固体。 参考文献：
产率：57.3% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexanes at -78℃; for 1.33 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexanes; water at -20℃; 实验步骤：用n-BuLi（2.5M己烷溶液，40mmol，16ml）处理3-溴噻吩（30.67mmol = 5g）和硼酸三异丙酯（40mmol = 8.33g或9ml）在30ml THF中的溶液。 -78℃，历时20分钟。 将所得溶液在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至-20℃并使用2N HCl缓慢淬灭。 然后将混合物温热至室温，用乙酸乙酯和盐水稀释。 分离有机层，浓缩并真空干燥。 使用热水将白色粗残余物重结晶，得到2.25g纯噻吩-3-硼酸（17.58mmol，57.3％），mp为126-128℃。[报告为128-130℃]（见 Collis，GE; Burrell，AK; Scott，SM; Officer，DL，J.Org.Chem.2003,68，（23），8974-8983）。 参考文献：
产率：96% 合成条件：at 25℃; for 0.75 h; 实验步骤：一般步骤：在含有适当的有机三氟硼酸钾（0.5mmol）的蒸馏水（1mL）烧瓶中加入蒙脱石K10（150％m / m）。 将混合物在室温下搅拌方案1中所示的时间。 此后，将混合物用EtOAc（3×10mL）萃取，并将有机相用水（2×15mL）洗涤。 有机相用无水MgSO 4干燥，过滤，真空除去溶剂，得到相应的硼酸2a-o。 参考文献：