189442-87-3 N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯

中文名称: N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
英文名称: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-methylpiperidine-1,4-dicarboxylate
CAS号
分子式: C₁₄H₂₅NO₄
分子量: 271.353
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
英文名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-methylpiperidine-1,4-dicarboxylate
CAS号: 189442-87-3
分子式: C14H25NO4
分子量: 271.353
中文别名: n-boc-4-甲基哌啶-4-羧酸乙酯; N-叔丁氧羰基-4-甲基异哌啶甲酸乙酯; 1-叔丁氧羰基-4-甲基哌啶羧酸乙酯; 1-BOC-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯; N-叔丁氧羰基-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯; 1-叔-丁基 4-乙基 4-甲基哌啶-1,4-二甲酸基酯

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生产及用途

用途与制备

将酯官能团替换为氨基官能团,为哌嗪基CCR5拮抗剂提供关键的结构单元。

医药

合成路线 1（1. 合成：189442-87-3）

产率：100% 合成条件：With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：将N-Boc-哌啶-4-羧酸乙酯（10.00g，36.92mmol）溶解在THF（100mL）中并冷却至-78℃。加入LDA（47mmol，23mL）并将反应搅拌1小时。然后加入碘甲烷（81.25mmol，5.08mL）并将反应物再搅拌1小时，然后取出冷浴并使反应物温热至室温。持续30分钟用NH 4 Cl（饱和）淬灭反应，并用EtOAc分配，萃取有机物并干燥（MgSO 4）并真空浓缩（定量收率）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：4.11（q，J 7.1Hz，2H），3.61（dt，J 13.4Hz，J 4.5Hz，2H），2.95（d，J 0.3Hz，2H）），1.91（d，J 13.6Hz，2H），1.39（s，9H），1.31（m，2H），1.19（m，3H），1.15（s，3H）。 参考文献：

[1] Patent: WO2015/86527, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114 [2] Patent: WO2015/86525, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 117 [3] Patent: WO2008/121687, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43; 89; 94 [4] Patent: WO2006/83003, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4680 - 4692 [6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 2, p. 244 - 248 [7] Patent: WO2008/89201, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 233 [8] Patent: US2015/152065, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0581 [9] Patent: US2012/88750, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18 [10] Patent: US2013/252938, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0465 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6598 - 6603 [12] Patent: US2010/137305, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 103, p. 289 - 301 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 14, p. 3675 - 3678 [15] Patent: US6083949, 2000, A [16] Patent: US5717100, 1998, A [17] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 6, p. 1145 - 1155 [18] Patent: EP854870, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 41-42 [19] Patent: EP2511275, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [20] Patent: WO2012/140020, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32 [21] Patent: WO2018/172984, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 61