132712-71-1 3-甲基-1H-吡唑-5-醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：132712-71-1）

产率：98% 合成条件：With hydrazine hydrate In methanol for 2 h; Reflux 实验步骤：向水合肼（2.6g，20mmol）的甲醇（5mL）悬浮液中加入3-酮 - 乙基丁酸酯（1.0g，20mmol）。 然后将反应混合物回流2小时。 真空蒸发反应溶剂，得到白色固体产物42（1.92g，98％）; 1H NMR（CDCl3）δ2.08（s，3H），5.20（s，1H），10.07（br s，1H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 9, p. 2739 - 2752 [2] Patent: WO2008/121861, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 67-68 [3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 105, p. 61193 - 61199 [4] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 4, p. 3169 - 3181 [5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2013, vol. 10, # 2, p. 213 - 219 [6] Patent: WO2014/138979, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22; 23 [7] Patent: CN106831585, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019; 0020 [8] Patent: CN107235903, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020 [9] Patent: CN106883177, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020 [10] Patent: CN107235904, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0020 [11] Patent: CN108117538, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019; 0020

合成路线 2（2. 合成：132712-71-1）

产率：88% 合成条件：With hydrazine In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry 实验步骤：通用方法：向二羰基化合物（1.0mmol）和肼/酰肼（1.0mmol）Fe 3 O 4（at）SiO 2（at）的混合物中加入PDETSA MNPs（0.005g）的水（2mL）溶液。 将混合物在室温下搅拌适当的时间，如表3,4和5所示。通过TLC监测显示反应完成。 在反应完成后，通过外部磁体分离Fe 3 O 4（at）SiO 2（at）PDETSA MNP。 然后，用乙酸乙酯（2×10mL）萃取产物。 将有机层干燥（Na 2 SO 4）并蒸发，并通过快速柱色谱法（乙酸乙酯/正己烷，1：20）纯化粗产物，得到纯产物。 参考文献：

• [1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 105, p. 61193 - 61199 [2] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 4, p. 3169 - 3181

合成路线 3（3. 合成：132712-71-1）

产率：55% 合成条件：With hydrazine hydrate In neat (no solvent) for 6 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：将DHH的a-h（0.01mol）和过量的水合肼（5mL）的混合物加热回流6小时。 将反应混合物冷却并倒入碎冰中。过滤得到的固体产物a-d，用乙醇结晶，最后干燥。蒸发滤液得到固体残余物，从水中分级结晶得到吡唑和尿素（a）/ 硫脲（b），分别。2.4.1。 3-甲基-1H-吡唑-5-醇（13）。 产率：42-55％（对于a-h）;熔点 熔点221-223℃（Lit. [49]，熔点220-222℃）; 1H-NMR（DMSO-6）δ（ppm）：2.47（s，3H，-CH3），6.83（s，1H，Ar-H），10.07（s，1H，OH），12.10（s，1H，NH））。 参考文献：

• [1] Journal of Chemistry, 2018, vol. 2018,