875003-43-3 7-氟-1-甲基靛红

海关编码:2933998090

7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮主要作为医药中间体使用，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药

合成路线 1（1. 合成：875003-43-3）

产率：88.77% 合成条件：Stage #1: With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 25.5℃; Stage #2: at 20 - 29.3℃; 实验步骤：将N，N-二甲基甲酰胺（540.0mL，6980mmol，100质量％）加入到配备有机械搅拌器，温度探针和冷却/加热循环器的2L ChemGlass反应器中。接着，在25℃下加入7-氟二氢吲哚-2,3-二酮（135.0g，817.6mmol，100质量％）并溶解，形成深红色溶液。将含有7-氟二氢吲哚-2,3-二酮的装料口和烧杯用N，N-二甲基甲酰胺（135.0mL，1750mmol，100质量％）洗涤，并将冲洗溶液倒入反应器中。接着，将60-80目碳酸铯（203.66g，625.05mmol，100质量％）分批加入到反应混合物中。加入是放热的，反应混合物的温度从20℃升至25.5℃。反应混合物的颜色从暗红色溶液变为黑色溶液。反应器夹套温度设定为0℃。接下来，在环境温度（碘甲烷温度）下通过另外的漏斗缓慢加入碘甲烷（56.5mL，907mmol，100质量％），同时保持批料温度低于30℃。搅拌后，反应放热，达到29.3℃的温度。加入85％碘甲烷后，批料温度降至26.3℃，反应混合物由黑色变为橙色。加完碘甲烷后，夹套温度升至25.5℃。将反应混合物在25℃下搅拌2小时。将带红色橙色的反应混合物转移到1L Erlenmeyer烧瓶中。将反应混合物通过具有No.1 Whatman滤纸的陶瓷布氏漏斗过滤，以除去固体CS 2 CO 3和其他固体副产物。除了浅色粉末外，在蛋糕顶部还有黄色至棕色的棒状晶体，它们是水溶性的。将滤液收集在2L Erlenmeyer烧瓶中。将固体滤饼用N，N-二甲基甲酰胺（100.0mL，1290mmol，100质量％）洗涤。将DMF滤液收集在2升Erlenmeyer烧瓶中。向单独的5-L ChemGlass反应器中加入水（3000.0mL，166530mmol，100质量％）。接着，将1.66g 7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮作为种子加入水中，形成橙色悬浮液。将DMF滤液缓慢加入5L反应器中，同时保持批料温度，在60分钟内低于29℃。搅拌保持在290rpm。橙色固体立即沉淀。用N，N-二甲基甲酰胺（55.0mL，711mmol，100质量％）冲洗2L锥形瓶并装入5L反应器中。将浆液冷却至25℃并以200rpm搅拌12小时。混合物保持为亮橙色悬浮液。将浆液在9cm直径的陶瓷布氏漏斗中的1号Whatman滤纸上过滤至4L锥形瓶中，得到亮橙色滤饼。通过冲洗5000mL反应器（400mL×2），用1200mL水洗涤滤饼，然后将300mL去离子水直接引入橙色滤饼上。将湿滤饼在环境温度下抽吸干燥40分钟，直到观察不到液体从滤饼上滴下。将滤饼引入真空烘箱（800mbar）中，氮气在环境温度下吹扫1小时，在40-45℃下扫描过夜，并在25℃下吹扫1天以提供7-氟-1-甲基二氢吲哚-2 ，3-二酮（Q，130.02g，725.76mmol，100质量％，88.77％收率），为亮橙色固体。 NMR（400MHz，DMSO-de）δ7.57（ddd，J = 12.0,8.5,1.0Hz，1H），7.40（dd，J = 7.3,1.0Hz，1H），7.12（ddd，J = 8.5,7.5， 4.0Hz，1H），3.29（d，J = 3.0Hz，3H）。 13 C NMR（101MHz，DMSO-d）δ182.3,158.2,148.8,146.4,137.2,125.9,124.3,120.6,28.7。 ：