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205448-65-3 7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-羧酸甲酯

中文名称: 7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-羧酸甲酯
英文名称: Methyl 7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
CAS号
分子式

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-羧酸甲酯
英文名: Methyl 7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
CAS号: 205448-65-3
分子式: C12H11NO4
分子量: 233.22
中文别名: 乐伐替尼原料一中间体2; 1,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-6-喹啉羧酸甲酯; 4-氧代-7-甲氧基-1,4-二氢喹啉-6-甲酸甲酯

C₁₂H₁₁NO₄

分子量

233.22

类别

有机中间体及精细化学品

更新日期

2026-06-23

英文别名

1,4-Dihydro-7-methoxy-4-oxo-6-quinolinecarboxylic acid methyl ester; 7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-6-carboxylic acid methyl ester; Lenvatinib Intermediate3; 7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate; methyl 4-hydroxy-7-methoxyquinoline-6-carboxylate; 7-methoxy-6-methoxycarbonyl-1,4-dihydroquinolin-4-one; Methyl 7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-6-quinolinecarboxylate; 6-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-7-methoxy-4-oxo-, methyl ester

物化属性

LogP: 3.10
LogS: -2.39
Num. H-bond acceptors: 4.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. rotatable bonds: 3
PSA: 68.39 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 米白至浅黄色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.565
沸点: 421.0±45.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.944 mg/ml
精确质量: 233.068802
蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg (25 °C)
闪点: 208.4±28.7 °C

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933499090。

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：

原料：5-((3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯胺基)亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（10g，29.8mmol）
溶剂：DOWTHERM A（125ml）
步骤：将原料悬浮于DOWTHERM A中，30分钟内加热至180-190℃，原料在100℃溶解，约180℃开始释放二氧化碳，继续加热30分钟后停止，冷却至40℃时加入乙醚搅拌30分钟，过滤收集固体，乙醚洗涤，真空干燥
条件：40-190℃，反应1小时（原料溶解后）
收率：80%
参考文献：[1] Patent: US6809097, 2004, B1. Page column 67；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #6, p.1649-1667；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #6, p.1668-1680；[4] Patent: EP1724268, 2006, A1. Page/Page column 48；[5] Patent: EP3293177, 2018, A1. Paragraph 0199; 0201

路线2：

原料：270g化合物III（205448-65-3）
溶剂：三氯甲烷（1500g）
试剂：N,N-二异丙基乙胺（280g）
步骤：将化合物III加入三氯甲烷中，加入N,N-二异丙基乙胺，加热回流反应12小时，反应8小时后有大量固体沉淀，继续反应4小时，温度降至25℃，过滤，乙腈洗涤，用水洗涤，80℃干燥
条件：N-ethyl-N,N-diisopropylamine存在下，氯仿中回流12小时
收率：99.1%，纯度99.3%
参考文献：[1] Patent: CN106543080, 2017, A. Paragraph 0028; 0031; 0032; 0035; 0036; 0039; 0040; 0043

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