化学合成中间体。
化学合成中间体; 医药中间体
合成路线 1（1. 合成：13623-25-1）
产率：100%
合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 80℃; for 1 h; High pressure; Inert atmosphere; Green chemistry
实验步骤：一般步骤：将三氟甲磺酸（3eq。）温和地加入到冷却的（0℃）3-苯基丙酸（0.5mmol）的无水CH 2 Cl 2（1.0mL）在12mL Q-tube TM压力管中的溶液中。 ，由QLabtech提供。 将温度升至室温。 将Teflon隔膜置于管的顶部，并使用合适的帽和压力适配器。 将混合物在80℃的油浴中加热。 通过TLC和GC / MS监测反应直至反应物消失。 将混合物倒入冰中，用CH 2 Cl 2萃取三次。 收集的有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 通过快速色谱法从粗产物中分离出所需的纯产物。
参考文献：
- [1] Molecules, 2014, vol. 19, # 5, p. 5599 - 5610 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 5, p. 470 - 475 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 35, p. 7374 - 7379 [4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 21, p. 2231 - 2256 [5] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 8, p. 1741 - 1745 [6] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 22, p. 6290 - 6292 [7] Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1853 [8] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1092,1095 [9] Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 163,165, 166 [10] Chem.Abstr., 1956, p. 13850 [11] Angewandte Chemie, 1954, vol. 66, p. 435 [12] Monatshefte fuer Chemie, 1978, vol. 109, p. 405 - 419 [13] Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3656 - 3665 [14] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984, # 4, p. 687 - 695 [15] Heterocycles, 1988, vol. 27, # 9, p. 2213 - 2217 [16] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 407 - 412 [17] Patent: US5569655, 1996, A [18] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 1, p. 25 - 37 [19] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2011, vol. 545, p. 149 - 155 [20] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5788 - 5793 [21] Patent: US5554620, 1996, A
合成路线 2（2. 合成：13623-25-1）
产率：75%
合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid In chloroform at 50℃;
实验步骤：一般步骤：4-硝基苯基酰胺（10-16）也经历了非常有效的分子内反应（表1）。 例如，酰胺10（R = H）在与CH 3 CO 3中的CF 3 SO 3反应时提供1-茚满酮（17），产率为90％。 可以分离4-硝基苯胺副产物，回收率高达90％。 在该转化中研究了其他酸（H2SO4，CF3CO2H，AlCl3，HY-沸石，Sc（OTf）3），但没有一种成功地将10转化为茚满酮17.酰胺11-13也得到相应的取代的1-茚满酮（18- 20）收益率很高。 酰胺10'（下面）也得到相应的取代的1-茚满酮17'（下面），产率为68％（也得到其它异构体）。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5788 - 5793 [2] Patent: US2013/267712, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0038-0039
