1818-27-5 1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1818-27-5）

• 步骤：在室温下将化合物2（4g，19.03mmol）溶解在氯苯（20mL）中，用氮气保护，并缓慢滴加三氯硅烷（6.6g，49.47mmol）；将混合物加热回流一天，通过旋转蒸发分离氯苯。将该混合物溶解于1mL/L盐酸（50mL）中，用乙酸乙酯萃取，进行后处理，用硅胶柱色谱法精制，得到淡黄色固体3（2.1g，12.7mmol）。
• 条件：With trichlorosilane In chlorobenzene at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere
• 产率：66.9%
• 参考文献：[1] Patent: CN107935982, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0023; 0024 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 13, p. 3872 - 3875

合成路线 2（2. 合成：1818-27-5）

• 步骤：在室温下用AlCl₃（6.60g，49.47mmol）处理2,4,5-三甲氧基苯乙酮（4.00g，19.03mmol）的氯苯（20mL）溶液，然后回流12小时。蒸发溶剂并将残余物用冷却的1M HCl（50mL）水解，并用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。将有机层用水（2×50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后过滤。蒸发后，通过柱色谱（甲醇/二氯甲烷[0.5：9.5]）纯化粗产物，得到2,4,5-三羟基苯乙酮，为浅黄色固体（2.42g，75.87％）。
• 条件：With aluminum (III) chloride In chlorobenzene at 20℃; for 12 h;
• 产率：75.87%
• 表征数据：熔点 206-207 C; FTIR（KBr）（cm⁻¹）：3405,3238（OAHst.），1634（CO st.）1589,1536（CC st.），1300,1211,1135（CAOst.）; 1H NMR 300MHz（CD₃OD）：δ 2.46（s，3H，CH₃），6.27（s，1H，H3），7.14（s，1H，H6）; HRMS（ESI）m/z计算值C₈H₈O₄,168.0428 [M]⁺，167.0350 [MH]⁺; 实测值：167.0356 [MH]⁺
• 参考文献：[1] Bioorganic Chemistry, 2014, vol. 57, p. 142 - 147

合成路线 3（3. 合成：1818-27-5）

• 步骤：在室温下，将化合物1-(6-羟基苯并[D][1,3]二氧戊环-5-基)乙烷-1-酮（4g，19.03mmol）溶解于氯苯（20mL）中，在氮气保护下缓慢滴加三氯硅烷（6.6g，49.47mmol）。将反应混合物加热回流24小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除氯苯。将残余物溶解于1M盐酸（50mL）中，用乙酸乙酯萃取。萃取液经后处理后，通过硅胶柱色谱法纯化，得到淡黄色固体1-(2,4,5-三羟基苯基)乙酮（2.1g，12.7mmol）。
• 条件：With trichlorosilane In chlorobenzene at 20℃; for 24 h; Inert atmosphere
• 产率：66.9%
• 参考文献：[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 13, p. 3872 - 3875