38186-51-5 4-溴苄基膦酸二乙酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2931.90.6000

主要用于化学合成领域，具体应用场景未在提供的资料中详细说明。

化学合成

路线1：铜催化偶联反应

• 步骤: 在氩气氛下，将羰基化合物、TsNHNH₂和DME依次加入火焰干燥的Schlenk烧瓶，60℃加热搅拌30分钟；冷却至室温后，加入H-膦酸酯、Cs₂CO₃和CuI，搅拌至85℃反应3小时；TLC监测完成后，冷却至室温，短硅胶塞过滤（用EtOAc洗涤），真空除溶剂，硅胶柱色谱纯化。
• 条件: With copper(l) iodide; caesium carbonate In 1,2-dimethoxyethane at 85℃; for 3 h; Inert atmosphere
• 收率: 73%
• 参考文献: Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, #14-15, p.2659-2664；Tetrahedron, 2013, vol.69, #3, p.1065-1068；Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol.57, #22, p.6624-6628；Angew. Chem., 2018, vol.130, #22, p.6734-6738

路线2：无溶剂加热反应

• 步骤: 向20mL管式反应器中加入4-溴苄醇、催化剂，真空氮气保护，无溶剂条件下加热至120℃反应24小时；TLC监测完成后，柱色谱纯化。
• 条件: at 120℃; for 24 h; Inert atmosphere
• 收率: 90%
• 参考文献: Patent: CN106543221, 2017, A；Green Chemistry, 2018, vol.20, #15, p.3408-3413

路线3：直接取代反应

• 步骤: 将4-溴苄基溴和亚磷酸三乙酯的溶液在100℃下加热24小时；室温下，残余物经二氧化硅柱（二氯甲烷，然后乙酸乙酯）纯化；或在圆底烧瓶中加入1-溴-4-（溴甲基）苯和亚磷酸三乙酯，90℃回流反应19小时，减压蒸馏除去过量亚磷酸三乙酯，快速柱色谱（己烷/乙酸乙酯=1:1）纯化。
• 条件: at 100℃; for 24 h; 或at 90℃; for 19 h
• 收率: 100% 或98%
• 参考文献: Patent: US6689922, 2004, B1；Chemistry - A European Journal, 2012, vol.18, #24, p.7473-7485；Synthetic Communications, 2011, vol.41, #2, p.206-218；Patent: US2013/41153, 2013, A1；ChemMedChem, 2010, vol.5, #1, p.56-60；Journal of Organic Chemistry, 2004, vol.69, #3, p.719-726；Tetrahedron Letters, 2004, vol.45, #1, p.125-128；Journal of the American Chemical Society, 2002, vol.124, #11, p.2518-2527；Tetrahedron, 1998, vol.54, #9, p.1691-1714；Tetrahedron Letters, 1996, vol.37, #42, p.7611-7614；Journal of Physical Organic Chemistry, 2000, vol.13, #10, p.587-590；Organic Letters, 2005, vol.7, #15, p.3199-3202；New Journal of Chemistry, 2006, vol.30, #11, p.1606-1613；Tetrahedron, 1999, vol.55, #9, p.2671-2686；Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #24, p.9982-10002；Tetrahedron, 2004, vol.60, #1, p.1-10；Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #18, p.9435-9451；Journal of Materials Chemistry B, 2018, vol.6, #37, p.5986-5991