6705-03-9 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，海关编码29225090，存储类别11 - 可燃固体，急性毒性类别4（经口）（chemicalbook）；危险标志GHS07，危险性描述H302（吞咽有害）、H319（造成严重眼刺激），信号词Warning，防范说明P305+P351+P338（molbase）。

化学合成；白色结晶体

化学合成

路线1：

• 起始原料：5-甲氧基-2-硝基苯甲酸（1）
• 步骤1：H₂和Pd/C催化氢化还原硝基，以定量收率得到2-氨基-5-甲氧基苯甲酸（2）
• 步骤2：化合物（2）与NaNO₂重氮化，继而用Na₂S₂处理，以80%产率获得二硫化物化合物（3）
• 步骤3：二硫化物（3）与SOCl₂反应，在Et₃N存在下与2-氯乙胺反应，以90%产率生成酰胺（4）
• 步骤4：化合物（4）在THF中与三甲基膦和Et₃N共同回流，一锅法转化为环化产物（5）
• 步骤5：LiAlH₄还原环化酰胺（5），得到7-甲氧基-2,3,4,5-四氢-1,4-苯并硫氮杂（6） 参考文献：[1] Patent: US2007/49572, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [2] Patent: US2005/215540, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 37 [3] Patent: WO2016/23826, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [4] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 1, p. 135 - 144 [5] Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 9, p. 504 - 537 [6] Patent: US2015/307477, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1495 [7] Patent: JP6121658, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 1096; 1097 [8] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 4, p. 533 - 548 [9] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 13, p. 3017 - 3035 [10] Synlett, 2016, vol. 27, # 8, p. 1237 - 1240 [11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 550 - 560 [12] Journal of Chemical Research, 2015, vol. 39, # 9, p. 524 - 526 [13] Patent: WO2013/177349, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 63 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 2801 - 2809 [15] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 18, p. 4276 - 4283 [16] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1301 [17] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 890,894 [18] Yakugaku Zasshi, 1943, vol. 63, p. 445,447 [19] Chem.Abstr., 1951, p. 5156 [20] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 44 [21] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2702,2703 [22] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2171 [23] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 1172 - 1188 [24] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 12, p. 4949 - 4962