442514-22-9 2-(甲基氨基)丙基氨基甲酸叔丁酯

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名称和标识

中文名: 2-(甲基氨基)丙基氨基甲酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 3-(methylamino)propylcarbamate
CAS号: 442514-22-9
分子式: C9H20N2O2
分子量: 188.27
中文别名: 1-(BOC-氨基)-3-(甲基氨基)丙烷; 1-(BOC-氨基)-3-甲氨基丙烷
英文别名: Tert-butyl N-[3-(Methylamino)propyl]carbamate; (3-Methylamino-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester; 3-N-Boc-N1-methylpropane-1,3-diamine; N-Boc-3-(methylamino)propanamine; Carbamic acid, N-[3-(methylamino)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester; Boc-3-methylamino-propylcarbamate; N1-tert-butoxycarbonyl-N2-methyl-1,2-propanediamine; tert-butyl-N-(3-methylaminopropyl)carbamate; N-methyl-N'-Boc-1,3-diaminopropane; N-(3-methylaminopropyl)carbamic acid tert-butyl ester; N-(tert-butyloxycarbonylaminopropyl)-N-methylamine; 2-Methyl-2-propanyl [3-(methylamino)propyl]carbamate

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2924297099

用途与制备

化学合成

路线1：氢化还原法

路线2：胺化反应法

原料：（3-溴-丙基）-氨基甲酸叔丁酯（11.2g，47.0mmol）、2.0M甲胺的THF溶液（100mL，200mmol）
条件：20℃下搅拌4小时
步骤：合并原料与甲胺溶液，室温搅拌后过滤沉淀，减压浓缩
收率：86%
参考文献：US2006/116515, 2006, A1（Page/Page column 34）；US2007/123572, 2007, A1（Page/Page column 16）；Organic Preparations and Procedures International, 2009, vol. 41, #4, p. 301-307

路线3：多步合成法

原料：N-甲基-1,3-二氨基丙烷（15mmol，1.322g）、氢氧化钾粉末（20摩尔，168mg，3mmol）、二（1H-咪唑-1-基）甲酮（2.43g，15mmol）、叔丁醇（15mmol，1.112g）、干燥甲苯（76mL）
条件：氩气氛下，60℃（油浴）加热3小时，滴加原料后继续加热3小时
步骤：混合催化剂与叔丁醇，加热后滴加原料，反应后冷却至室温，加水分离，有机层盐水洗涤、干燥、浓缩，水相二氯甲烷萃取后合并有机相，干燥浓缩
收率：67%

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