2-(2-溴苯基)乙酸甲酯可作为有机合成中间体和医药中间体,主要可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
医药; 有机合成
路线1:酸性催化甲醇酯化
- 步骤: 将2-溴苯基乙酸(1.05g,5mmol)在MeOH(25mL)中搅拌,加入H₂SO₄(0.1当量浓度的水溶液),加热回流18小时;冷却后减压浓缩,用NaHCO₃水溶液稀释,乙醚萃取,合并有机层经盐水洗涤、干燥、浓缩得产物。
- 条件: 2-溴苯基乙酸(1当量);H₂SO₄(0.1当量,水溶液);MeOH(25mL);回流18小时;减压浓缩;NaHCO₃水溶液稀释;乙醚萃取。
- 收率: 93%(1.06g产物)。
- 参考文献: European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1644-1656
路线2:通用方法(酸性催化甲醇酯化)
- 步骤: 将2-溴苯基乙酸(5.0g,18.18mmol)在MeOH(50mL)中搅拌,加入催化量H₂SO₄,回流30分钟;冷却后减压蒸发,水(30mL)稀释,二氯甲烷萃取,合并有机层经Na₂SO₄干燥、浓缩得产物。
- 条件: 2-溴苯基乙酸(1当量);MeOH(50mL);H₂SO₄(催化量);回流30分钟;减压蒸发;水稀释;二氯甲烷萃取;Na₂SO₄干燥。
- 收率: 99%(5.27g产物)。
- 参考文献: Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, #11, p. 3268-3272等
路线3:三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化
- 步骤: 将2-溴-苯基乙酸(50mg,0.233mmol)溶于MeOH(0.4mL)和甲苯(2mL),加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2M乙醚溶液,0.349mL,0.698mmol),室温搅拌5分钟;加入乙酸终止反应,减压浓缩得产物。
- 条件: 2-溴-苯基乙酸(0.233mmol);三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2M乙醚溶液,0.349mL);MeOH(0.4mL)+甲苯(2mL);室温搅拌5分钟;乙酸终止;减压浓缩。
- : 99%(53mg产物)。