55135-66-5 9-溴-9-苯基芴

危险品运输编号UN 3261 8/PG 2，危险等级8，包装类别II，海关编码29039930，存储类别8A - 可燃，腐蚀性物质。危险性类别：严重眼损伤类别1，皮肤腐蚀类别1B。WGK Germany:3。

是制取α-氨基酸的不对称合成中重要的中间体。

医药; 农药

路线1：9-苯基-9-芴醇与氢溴酸反应

• 步骤: 1. 10L反应器中加入6L甲苯，20-25℃加入9-苯基-9-芴醇（1kg，3.87mol）搅拌溶解；2. 加入48%氢溴酸（2.9L，25.5mol）；3. 50-60℃水浴反应48h，GC确认原料降至3%终止；4. 冷却至室温，分层，水相用2L甲苯萃取，合并有机相，依次用4L饱和碳酸钠、4L水、4L饱和食盐水洗涤，100g无水硫酸镁干燥；5. 抽滤，45℃减压浓缩得白色固体1.1kg（GC纯度96%）；6. 1.1kg粗品加7L己烷，加热回流，加50g活性炭脱色，65℃热压过滤，-5~-10℃静置4h，抽滤得湿重1.25kg，50℃真空干燥12h得1.02kg黄色结晶粉末（GC纯度99%，熔点99-100℃）。
• 条件: 50-60℃水浴，48h；后处理：饱和碳酸钠、水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，己烷重结晶。
• 收率: 总收率82%。
• 参考文献: Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(11), 6162-6170；Organic Syntheses, 1993, 71, 220；CN107573208等。

路线2：9-苯基-9-芴醇与氢溴酸反应（小规模）

• 步骤: 1. 2L三口瓶中加入800mL甲苯和400mL48%氢溴酸，加入上述制得的芴醇；2. 室温激烈搅拌24h；3. 分出有机层，水相用400mL甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，滤饼用乙酸乙酯50mL×2洗涤，合并有机液浓缩得黄色固体；4. 异辛烷1250mL重结晶得淡黄色产品。
• 条件: 室温搅拌24h，异辛烷重结晶。
• 收率: 84%。
• 参考文献: 无明确文献（来自有机合成相关实验记录）。

路线3：9-苯基-9-芴醇制备及后续反应

• 步骤: 1. 3L三口瓶中加入158mL溴苯和800mL干燥乙醚，0℃下加入767mL 1.5mol/L丁基锂己烷溶液，搅拌20min；2. 加入芴酮与THF溶液，升至室温搅拌2h，加水，分出有机层，水层用乙醚萃取，合并有机液减压浓缩，异辛烷重结晶得9-苯基-9-芴醇（m.p.107-108℃）；3. 2L三口瓶中加入上述芴醇、800mL甲苯和400mL48%氢溴酸，室温搅拌24h，后处理同路线2。