1450-74-4 2'-羟基-5'-氯苯乙酮

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名称和标识

中文名: 2'-羟基-5'-氯苯乙酮
英文名: 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
CAS号: 1450-74-4
分子式: C8H7ClO2
分子量: 170.59
中文别名: 5'-氯-2'-羟基苯乙酮; 2-羟基-5-氯苯乙酮; 1-(5-氯-2-羟苯基)乙酮; 2-乙酰基-4-氯苯酚; 5-氯-2-羟基苯乙酮
英文别名: 2-Acetyl-4-chlorophenol; 5'-Chloro-2'-Hydroxy Acetophenone; 2'-Hydroxy-5'-Chloro Acetophenone; Acetophenone, 5'-chloro-2'-hydroxy-; Acetophenone,5-chloro-2-hydroxy-; 5'-Chloro-2'-hydroxyacetophenone; 5-Chloro-2-hydroxyacetophenone; Ethanone, 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-; 2'-Hydroxy-5'-chloroacetophenone

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；刺激性（眼部刺激类别2、经皮刺激类别2）；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3；海关编码:29147000；存储类别:11 - 可燃固体；非危险化学品。

用途与制备

主要作为普仑司特的关键中间体，用于合成普仑司特（白三烯受体拮抗剂，抗哮喘及抗过敏药）；也可用于化学合成，如硝化制备5-氯-2-羟基-3-硝基苯乙酮。

医药

路线1：Friedel-Crafts酰化法

步骤：将对氯苯基乙酸酯（10克，0.091摩尔）与氯化铝（14.56克，0.11摩尔）混合，在140-150℃油浴加热5-6小时；反应后用碎冰淬灭，乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂后乙醇重结晶。
条件：氯化铝（AlCl₃）催化，无溶剂，140-150℃，TLC监测；收率90%。
参考文献：[1] Chinese Chemical Letters, 2016, 27(7), 1058-1063等

路线2：光敏化钴催化法

步骤：将1-甲基-3-氰基喹啉盐（光敏剂）、钴肟络合物（催化剂）、3'-氯苯乙酮（0.2mmol）和H₂O（2mmol）在乙腈中，Ar气氛下经高压汞灯照射5小时。
条件：光敏剂/钴催化剂体系，20℃，5小时，惰性气氛，光照；收率6%（目标产物）。
参考文献：[1] Patent: CN107324975, 2017

路线3：聚乙二醇催化法

步骤：烯丙基苯基醚（1mmol）与碘（20mol%）在聚乙二醇-400（10mL）中室温搅拌25-30分钟；反应后倒入硫代硫酸钠溶液，乙酸乙酯萃取，无水Na₂SO₄干燥，柱色谱纯化。
条件：碘催化，20℃，无溶剂（PEG-400）；收率86-96%。
参考文献：[1] Synthetic Communications, 2014, 44(7), 929-935

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