作为有机合成中间体,用于制备含哒嗪基的苯酚衍生物(如2,6-二溴-4-(6-(3-溴苄氧基)哒嗪-3-基)苯酚),在医药、农药等领域的有机合成中发挥作用。
有机合成中间体
路线1:
- 步骤:向2,6-二溴苯酚(5.26g,20.9mmol)的丙酮(170mL)搅拌溶液中加入无水碳酸钾(4.33g,31.3mmol),室温搅拌30分钟;加入碘甲烷(1.97mL,31.4mmol),60℃加热3小时。反应完成后过滤,蒸发滤液,残余物在石油醚(40-60℃,100mL)和水(100mL)间分配,水层用石油醚萃取,合并有机相用盐水洗涤,干燥后蒸发得5.43g(98%)目标物。
- 条件:Stage #1: 20℃,0.5h;Stage #2: 60℃,3h;溶剂为丙酮;碱为碳酸钾;烷基化试剂为碘甲烷。
- 收率:98%
- 参考文献:Tetrahedron Letters, 2008, 49(33), 4912-4914;US2009/270398;JACS, 2009, 131(47), 17371-17375等。
路线2:
- 步骤:2,6-二溴苯酚(25g,0.099mol)、碳酸钾(28g,0.2mol)和硫酸二甲酯(12.6g,0.099mol)在乙腈(400mL)中回流4小时;冷却后过滤除固体,旋转蒸发除溶剂,残余物溶于庚烷/乙酸乙酯(2:1,800mL),用水洗涤,有机层干燥后除溶剂得15.5g(96%)目标物。
- 条件:溶剂为乙腈、庚烷、乙酸乙酯;碱为碳酸钾;烷基化试剂为硫酸二甲酯;反应温度为回流;时间4小时。
- 收率:96%
- 参考文献:US2011/98425;Journal of Applied Chemistry, 1956, 6, 125-126。