132945-76-7 (R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷

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名称和标识

中文名: (R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷
英文名: (R)-1-Boc-3-cyanopyrrolidine
CAS号: 132945-76-7
分子式: C10H16N2O2
分子量: 196.25
中文别名: (R)-N-叔丁氧羰基-3-氰基吡咯烷; (R)-1-BOC-3-氰基吡咯烷; 叔-丁基 (3R)-3-氰基吡咯烷-1-甲酸基酯; R-1-Boc-3-氰基吡咯烷; 1-boc-3-氰基吡咯烷
英文别名: tert-butyl (3R)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate; (R)-N-Boc-Cyanopyrrolidine; (R)-1-N-Boc-3-Cyano-pyrrolidine; 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-cyano-, 1,1-dimethylethyl ester, (3R)-; tert-butyl (R)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate; (R)-(-)-1-Boc-3-cyanopyrrolidine; R-1-Boc-3-cyanopyrrolidine; 2-Methyl-2-propanyl 3-cyano-1-pyrrolidinecarboxylate; 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-cyano-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-Butyl 3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate; 1-N-Boc-3-Cyano-pyrrolidine; tert-Butyl-3-cyanpyrrolidin-1-carboxylat; (R)-tert-Butyl 3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate

安全说明

WGK Germany:3，海关编码2933998090，存储类别11 - 可燃固体。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

用途与制备

(R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷是有机中间体，可用于制备Janus激酶的抑制剂；可由(S)-吡咯烷-3-醇为原料制备得到。

医药

路线1：

步骤：将1,1-二甲基乙基（3R）-3-氰基-1-吡咯烷羧酸酯（211mmol）和氰化钠（633mmol）的混合物用机械搅拌器剧烈搅拌于N,N-二甲基甲酰胺（300mL）中，在100℃、氮气氛下加热18小时；冷却至环境温度，过滤，用乙醚洗涤；滤液用稀盐水稀释，乙醚（4×700mL）萃取；合并有机相，稀盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空浓缩；快速色谱（0-50%乙酸乙酯/己烷）纯化，得标题产物（141mmol，67%产率）。
条件：100℃；18h；惰性气氛；溶剂为N,N-二甲基甲酰胺
收率：67%
参考文献：[1] Patent: WO2011/56635, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50 [2] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [3] Patent: WO2013/28445, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [4] Patent: WO2012/37298, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 82

路线2：

步骤：将氰化钠（550mg，1.3mmol）加入到TERT-丁基（3S）-3-[(甲基磺酰基)氧基]吡咯烷-1-羧酸酯（2.0g，7.54mmol）的DMSO（10ml）溶液中；80℃加热4小时；冷却后加入盐水（4ml）和水（4.5ml）；乙醚（x3）萃取，硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩；快速色谱（SiO₂，二乙醚/异己烷50/50）纯化，得无色油状物（579mg，39%）。
条件：80℃；4h；溶剂为DMSO
收率：39%
参考文献：[1] Patent: WO2005/26156, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 117

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