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110567-21-0 (1S,2R)-2-(苄氧甲基)-1-羟基-3-环戊烯
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110567-21-0 (1S,2R)-2-(苄氧甲基)-1-羟基-3-环戊烯
110567-21-0 (1S,2R)-2-(苄氧甲基)-1-羟基-3-环戊烯
中文名称
(1S,2R)-2-(苄氧甲基)-1-羟基-3-环戊烯
英文名称
(1S,2R)-2-(Benzyloxymethyl)-1-hydroxy-3-cyclopentene
CAS号
110567-21-0
分子式
C
13
H
16
O
2
分子量
204.26
类别
醚及环氧化物
更新日期
2026-05-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(1S,2R)-2-(苄氧甲基)-1-羟基-3-环戊烯
英文名
(1S,2R)-2-(Benzyloxymethyl)-1-hydroxy-3-cyclopentene
CAS号
110567-21-0
分子式
C13H16O2
分子量
204.26
中文别名
恩替卡韦E-1
英文别名
(1S,2R)-2-[(Benzyloxy)methyl]-3-cyclopenten-1-ol; (1S,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-ol
物化属性
形态
油状
颜色
淡黄色低
储存条件/存储条件
2-8°C
密度
1.1±0.1 g/cm3
折射率
1.565
旋光度
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成。
化学合成
路线1:合成(CAS:110567-21-0)
产率
:82%
合成条件
:使用改性Grubb催化剂CSBA-15;溶剂为环己烷;温度25℃;反应时间3h
实验步骤
:将233mg(3R,4S)-3-苄氧基甲基庚-1,6-二烯-4-醇(1.0mmol)溶于10ml环己烷中,在25℃下加入改性Grubb催化剂CSBA-15(34mg,3.4微摩尔钌),反应3小时后向反应液中加入乙基乙烯基醚,随后通过柱色谱法直接纯化得到(1S,2R)-2-苄氧基甲基环戊-3-烯-1-醇168mg,NMR谱符合标准图谱
参考文献
:
[1] Patent: CN107188786, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042
Consistent with structure
沸点
318.9±22.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性
0.944 mg/ml ; 0.00462 mol/l
精确质量
204.115036
蒸气压/蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa)
14.65±0.40(Predicted)
闪点
135.5±16.6 °C
化学性质
淡黄色液体。溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
1.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
3.36
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
0.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.38
LogP
2.04
LogP(Consensus)
2.11
LogP(MLOGP)
1.93
LogP(SILICOS-IT)
2.29
LogP(WLOGP)
1.99
LogP(XLOGP3)
1.9
LogP(iLOGP)
2.43
LogS(Ali)
-2.14
LogS(ESOL)
-2.34
LogS(SILICOS-IT)
-2.84
PSA
29.46000
TPSA
29.46 Ų
可旋转键数
4
摩尔折射率
59.91
氢键供体数
1.0
氢键受体数
2.0
皮肤渗透Log Kp
-6.2 cm/s
芳香重原子数
6
重原子数
15
外观性质
淡黄色液体。