7153-08-4 4-羟基-3,5-二碘吡啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：3,5-二碘-吡啶-4-醇（50.0g，0.50mol）、N-碘代琥珀酰亚胺（232g，1.00mmol）、乙腈（1L）
• 步骤：将原料悬浮于乙腈中，回流反应3小时；反应完成后，冰浴冷却，过滤，乙腈洗涤，60℃减压干燥15小时
• 条件：N-碘代琥珀酰亚胺；乙腈；回流3小时；冰浴冷却
• 收率：95%
• 产物：淡黄色固体
• 表征：LC/MS（方法B）：Rt 1.34mm，（M + H）348
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/144290, 2015, A1. Page/Page column 69；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, #3, p. 1078-1101；[3] DRP/DRBP Org.Chem.；[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol.20, p.765；[5] Journal of the Society of Chemical Industry, London, 1943, vol.62, p.189

路线2：

• 原料：4-羟基吡啶（9）（5.01g，52.6mmol）、NaOH（13.2g，330mmol）、NaOAc（40.1g，489mmol）、I₂（46.9g，184mmol）、水（67mL+167mL）
• 步骤：将4-羟基吡啶溶于水，加入NaOH和NaOAc的水溶液，搅拌回流后加入I₂；酸化中和步骤重复三次，第四次酸化至游离碘沉淀；煮沸升华I₂后过滤，沸水洗涤，干燥
• 条件：I₂；NaOH；NaOAc；水；回流0.33小时；酸化中和（20分钟重复三次）；沸水洗涤
• 收率：94%
• 产物：无色粉末（17.18g，49.5mmol）；熔点280℃（分解）
• 表征：IR（KBr，cm⁻¹）：3166,2952,2880,2805,2360,1605,1525,1334,1270,1038,846,746,712,597；¹HNMR（300MHz，DMSO-d6）：δ11.95（1H，s，OH），8.27（2H，s，H2/6）；¹³CNMR（75MHz，DMSO-d6）：δ170.52,143.04,86.59；ESI-HRMS（m/z）C₁₅H₂₁N₂O[M-H]⁻ 计算值345.8231，实测值345.8231
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol.38, #14, p.2467-2470；[2] Chemical Communications, 2012, vol.48, #26, p.3233-3235；[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2015, vol.88, #5, p.673-683；[4] Journal of Materials Chemistry, 2001, vol.11, #9, p.2271-2281；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #40, p.12398-12402；[6] Angew. Chem., 2016, vol.128, #40, p.12586-12590,5；[7] Patent: US6642237, 2003, B1. Page/Page column 79；186