N-十六烷基苯甲酰胺主要用于医药和农药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药; 农药
路线1:酰胺化反应
- 步骤: 将苯甲酰氯(13.0mL,112mmol)溶解于二氯甲烷(200mL)中,冰浴冷却至0℃;在氮气保护下,滴加1-十六烷基胺(30.8g,110mmol)和三乙胺(17.0mL,122mmol)在二氯甲烷(300mL)中的混合溶液;室温搅拌过夜。
- 条件: 0-20℃;氮气氛围;二氯甲烷溶剂。
- 后处理: 用10%盐酸水溶液(加乙醇防乳化)、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤;有机层经无水硫酸钠干燥、过滤,蒸发二氯甲烷得产物。
- 收率: 93%。
- 参考文献: Tetrahedron Letters, 2011, 52(32), 4215-4217;Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(26), 9622-9627。
路线2:一步偶联反应
- 步骤: 将适当的酸(1当量)和COMU(1当量)溶解于二氯甲烷/乙腈(3/1)中,室温氮气氛围下搅拌10分钟;加入二异丙基乙胺(2当量),搅拌30分钟;注入十六烷基胺(1当量,溶于乙腈),继续搅拌至TLC确认反应完成(1-6小时)。
- 条件: 20℃;氮气氛围;二氯甲烷/乙腈混合溶剂。
- 后处理: 用5%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、盐水洗涤;有机层经无水硫酸钠干燥、过滤,减压蒸发溶剂,快速色谱纯化得产物。
- 收率: 85%。
- 参考文献: Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, 25(3), 1242-1249。