6876-00-2 1-溴-3-苯氧基苯

危险性质：否

材料科学阻燃剂；环境分析试剂。

材料科学;环境分析

路线1：1-溴-3-苯氧基苯合成（产率53%）

• 条件：以碳酸铯为碱，在1-甲基-2-吡咯烷酮中，195℃下微波反应0.33小时
• 步骤：将二溴苯（3g，12.75mmol）、苯酚（1g，10.6mmol）、碘化亚铜（152mg，1mmol）和碳酸铯（3.46g，10.6mmol）的8mL NMP溶液在195℃微波加热20分钟；反应混合物经硅藻土过滤，滤液用1N NaOH稀释后用EtOAc萃取，合并有机相干燥浓缩，粗产物经柱色谱（100%己烷）纯化得无色油状物（1.4g）
• LCMS：m/z 250（M+1）
• 参考文献：[1] Patent: US2005/234042, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #16, p.5900-5905；[3] Patent: EP1489077, 2004, A1. Location in patent: Page 31

路线2：1-溴-3-苯氧基苯合成（产率86%）

• 条件：以曙红Y为催化剂、叔丁醇钠为碱，在N,N-二甲基甲酰胺中，20℃下可见光照射反应2小时
• 步骤：将芳基硼酸（1.0mmol）、二苯基碘鎓三氟甲磺酸酯（1.2mmol）、曙红Y（34.5mg，0.02mmol）和叔丁醇钠（1.1mmol，25mg）的DMF（2.0mL）溶液用18瓦LED可见光照射，室温搅拌1-2小时；反应完成后倒入水（50mL）搅拌2小时，用二氯甲烷萃取，合并有机相干燥浓缩，残余物经硅胶柱色谱（乙酸乙酯-石油醚=1:10-1:4）纯化得纯产物
• 产物表征：淡黄色油状物；1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.39-7.35（m，2H），7.22-7.14（m，4H），7.04-7.01（m，2H），6.96-6.92（m，1H）；13C NMR（CDCl3,125MHz）δ158.4,156.3,130.8,129.9,126.1,124.0,122.8,121.7,119.4,117.2
• 参考文献：[1] Journal of Chemical Research, 2016, vol.40, #5, p.261-264

路线3：1-溴-3-苯氧基苯合成（产率65%）

• 条件：室温下反应30小时
• 步骤：向三苯基氯化物（0.5mmol，0.193g）和苯酚（1mmol，0.094g）的三乙胺（10当量，1.4mL）溶液中加入乙酸铜（40mol，0.076g）；反应完成后用1N HCl洗涤，过滤催化剂，水溶液用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥浓缩，残余物经硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=3/1）纯化得苯基醚（0.130g）
• 参考文献：[1] RSC Advances, 2015, vol.5, #42, p.33212-33220；[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol.740, p.123-130