N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯是一种甘氨酸衍生物,主要用于化学合成,作为医药中间体。
医药中间体; 化学合成
路线1:
- 原料:甘氨酸苄酯盐酸盐(505.2g,2.51mol,1.0当量)、二苯甲酮亚胺(471.1g,97%,2.6mol,1.00当量)、二氯甲烷(3.0L)
- 步骤:在3颈5L圆底烧瓶中,加入甘氨酸苄酯盐酸盐和二氯甲烷,加入二苯甲酮亚胺,观察到放热(+4.5℃);20℃搅拌3小时,TLC显示痕量起始原料;补加二苯甲酮亚胺(25.0g,0.14mol),继续搅拌15小时至TLC确认反应完成;过滤除去氯化铵,滤饼用二氯甲烷冲洗;滤液真空浓缩,真空干燥得粗产物。
- 条件:20℃;搅拌;TLC监测(展开剂50%乙酸乙酯/庚烷)
- 收率:106%(878.7g)
- 产物表征:1H-NMR(DMSO-d6):δ 7.53-7.25(m,13H),7.12(dd,2H),5.10(s,2H),4.17(s,2H);HPLC纯度>95%
- 参考文献:[1] US2005/239857, 2005, A1, Page/Page column 82;[2] WO2007/49121, 2007, A1, Page/Page column 15;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.21, #9, p.2725-2731;[4] US2005/239857, 2005, A1, Page/Page column 33;[5] Organic Process Research and Development, 2008, vol.12, #6, p.1183-1187