18068-06-9 对甲氧基环己醇

常温运输，非危险化学品，海关编码为2909498090

化学合成

化学合成

路线1：对甲氧基苯酚催化加氢还原

• 原料：4-甲氧基苯酚（400g）、5wt%钯碳（40g）、甲醇（450mL）
• 步骤：将400g 4-甲氧基苯酚加入450mL甲醇中，加入40g 5wt%钯碳催化剂，通入氢气加压至7MPa，140℃搅拌反应5小时；反应完成后过滤催化剂，减压蒸馏滤液回收溶剂，得到对甲氧基环己醇（纯度约97%）
• 条件：氢气氛围，140℃，7MPa，5小时
• 收率：98.5%
• 参考文献：Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, #39, p.7151-7154；New Journal of Chemistry, 2006, vol.30, #3, p.447-457；RSC Advances, 2014, vol.4, #6, p.2729-2732；CN108409547, 2018, A；WO2011/104338, 2011, A1等

路线2：1,4-环己二醇醚化反应

• 原料：1,4-环己二醇（17.5g，150mmol）、KOH（9.3g，170mmol）、CH₃I（32.0g，230mmol）
• 步骤：将1,4-环己二醇与KOH的水溶液（20mL）加热回流1小时；冷却至室温后减压除水，加入CH₃I，室温搅拌24小时；反应混合物用水淬灭，CHCl₃萃取，有机部分干燥后快速柱色谱纯化（乙酸乙酯：己烷=1:1洗涤）
• 条件：KOH水溶液回流1小时，室温搅拌24小时
• 收率：36%
• 参考文献：Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol.32, #2, p.351-357；US2014/256706, 2014, A1等

路线3：硅醚脱保护反应

• 原料：Fe/α-丁基-(4-甲氧基环己氧基)-二甲基-硅烷（486mg，1.99mmol）、四丁基氟化铵（1.0M THF溶液，4.0mL）、THF（2.0mL）
• 步骤：0℃氮气氛下，向Fe/α-丁基-(4-甲氧基环己氧基)-二甲基-硅烷的THF溶液中加入1.0M四丁基氟化铵THF溶液，室温搅拌过夜；反应混合物用水淬灭，DCM萃取，合并有机相减压浓缩得到对甲氧基环己醇
• 条件：0-20℃，氮气氛，THF溶剂
• 收率：89%
• 参考文献：WO2017/46604, 2017, A1