53312-82-6 2-溴-4-氨基苯腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：53312-82-6）

产率：85% 合成条件：With 2,3-dicyano-5,6-dichloro-p-benzoquinone In dichloromethane; water at 20℃; for 3.50 h; 实验步骤：将2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）（2.90g，12.8mmol）加入到25（4.03g，12.8mmol）在CH 2 Cl 2（85mL）和H 2 O中的搅拌溶液中。 （43 mL）在室温下。 将反应混合物搅拌3.5小时，然后过滤以除去沉淀的固体。 将滤液加入到饱和NaHCO3水溶液中，并用CH2Cl2萃取。 将有机层用MgSO 4干燥并浓缩。 通过硅胶色谱（己烷/ AcOEt = 2/1）纯化得到的残余物，得到26（2.13g，10.8mmol，85％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1712 - 1717 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 4, p. 993 - 1005

合成路线 2（2. 合成：53312-82-6）

产率：49% 合成条件：Stage #1: at 140℃; for 1 h; Stage #2: With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 20℃; for 24 h; 实验步骤：向带有搅拌棒的40mL反应小瓶中加入2-溴-4-氟苄腈（6.00g，30.0mmol）和3,4,5-三甲氧基苄胺（5.4mL，32mmol）。 将反应密封并在140℃下搅拌1小时。 将反应冷却至室温，加入CH 2 Cl 2（15mL）和三氟乙酸（15mL）。 将小瓶密封，将混合物在室温下搅拌24小时。 浓缩反应物，用EtOAc（100mL）稀释，用饱和NaHCO 3水溶液（2×100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 通过梯度快速色谱法纯化该化合物，用0至40％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到4-氨基-2-溴苄腈，为褐色固体（2.88g，49％收率）（LC / MS m / z = 197 [M + H]] +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/76813, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 4, p. 993 - 1005