304858-65-9 2-氨基-4-溴苯腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：304858-65-9）

产率：82% 合成条件：Stage #1: With 2,6-dimethylpyridine; trifluoromethylsulfonic anhydride In dichloromethane at 0℃; for 3 h; Cooling with ice; Reflux Stage #2: With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In dichloromethane at 20 - 30℃; for 1 h; 实验步骤：在0℃下向冷的肟11（8g，33.19mmol）的CH 2 Cl 2（200mL）溶液中加入2,6-二甲基吡啶（4.5mL，38.8mmol），然后滴加三氟甲磺酸酐（5.6mL，33.34）。毫摩尔）。移去冷却浴，将混合物加热至回流3小时。将反应混合物冷却至室温，滴加DBU（9.9mL，66.3mmol），同时保持反应的内部温度低于30℃。将混合物在室温下进一步搅拌1小时，并在剧烈搅拌下倒入过量的稀NaHCO 3中。然后将该混合物搅拌几分钟，分离有机层。将水层用CH 2 Cl 2（100mL×2）再萃取。将合并的萃取液用MgSO 4干燥并浓缩，得到深棕色固体，将其通过短硅胶柱，用CH 2 Cl 2（100％）洗脱。将所得级分在真空下干燥，用CH 2 Cl 2 /己烷（1：4; 50mL）研磨，过滤形成的固体并在真空下干燥，得到5.36g（82％）12，为浅黄色固体。 IR（KBr）最大值cm-1：3436,3310（NH2），3032（Ar-H），2920（Alph-H），2246（CN），1610,1512,1418（C = C）。 1HNMR（500MHz，CDCl3）= 4.47（br.s，2H，NH2）; 6.88（dd，1H，J = 2.8,8.2 Hz，H-5）; 6.94（br.s，1H，H-3）; 7.24（d，1H，J = 8.2 Hz，H-6）; 13C NMR（125.7MHz，CDCl3）= 95.17（C-1），117.16（CN），118.15（C-3），121.60（C-5），129.03（C-4），133.60（C-6），150.47 （C-2）。计算值（％）C7H5BrN2（195.96）; C：42.67，H：2.56，N：14.22，实测值（％）; C：42.60，H：2.61，N：14.17。 参考文献：

• [1] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 5, p. 484 - 496 [2] Patent: US8916704, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 8