62893-19-0 (6R,7R)-7-((R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代哌嗪-1-甲酰胺基)-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基)-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-2-烯-2-羧酸

名称和标识

中文名: (6R,7R)-7-((R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代哌嗪-1-甲酰胺基)-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基)-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-2-烯-2-羧酸
英文名: (6R,7R)-7-((R)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS号: 62893-19-0
分子式: C25H27N9O8S2
分子量: 645.67
中文别名: 试剂Cefoperazone Acid(储存“-20℃”；运输“冰袋”)
英文别名: CEFOPERAZONE ACID; Cefoperazone; acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3-{[(1-méthyl-1H-tétrazol-5-yl)sulfanyl]méthyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2; (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid dihydrate; Cefobis; EINECS 263-749-4; Cefoperazone dihydrate; Prestwick_735; HMS1569A15; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; HMS2096A15; Cefob; CP 52640-2; l~rdum; CEFOBID; Cephaperazon; Medocef; 7-[D-(-)-a-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-a-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic Acid; MFCD00865067; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (6R,7R)-7-{[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbon; cefoperazine

物化属性

外观与性状: 白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦。
形态: 固体
颜色: 白色至类白色
储存条件/存储条件: 0-10°C;避免加热
密度: 1.8±0.1 g/cm3
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学；医药，第三代头孢菌素类广谱抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用，对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药；临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。

医药

合成路线 1（1. 合成：62893-19-0）

产率：76.2% 合成条件：With benzotriazol-1-yl diethyl phosphate; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 28℃; for 2 h; 实验步骤：在步骤（1）H0-EPCP1.5mo1中制备经受基团保护的7-TMCA盐酸盐100mo1，并将5.03mol二乙基苯并三唑基酯加入到DMF溶液（560mL）中。搅拌下加入35mL三乙胺。反应在28℃的反应温度下进行，反应时间为2. Oh。获得头孢哌酮，产率为76.2％，纯度为99.8％。 参考文献：

[1] Patent: CN103641847, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0026; 0028

合成路线 2（2. 合成：62893-19-0）

产率：42% 合成条件：With potassium carbonate In water; ethyl acetate at 20℃; 实验步骤：将D-7-（4-羟基苯基乙酰氨基）-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代甲基头孢烯-4-羧酸（500mg）在室温下悬浮于水（10mL）中。加入碳酸钾（230mg，1.5当量）后，悬浮液变成澄清溶液。向该混合物中加入乙酸乙酯（5mL）和乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪羰基氯（210mg，1当量）。搅拌过夜后，通过分析型HPLC分析反应，显示42％基于起始原料的所需产物头孢哌酮。 参考文献：

[1] Patent: US2015/112057, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0063

合成路线 3（3. 合成：62893-19-0）

产率：24.5 g 合成条件：Stage #1: at -30℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water for 0.17 h; 实验步骤：然后在-30℃下，将步骤（2）中的7-ACT氨基烷基化合物溶液滴加到步骤（3）中，在HO-EPCP丁酰氯溶液中进行缩合反应，反应浸渍2h; 反应结束后，加入60毫升浓度为10％的碳酸氢钠水溶液，搅拌10分钟，静置分层，过滤液后应用过程，在25℃下降，滴加130毫升纯净水，最后60分钟，然后加入330毫升纯净水，降温至5℃，滋养晶体2h，过滤，用于质量浓度为20％乙腈 - 水混合溶液洗涤后，干燥至水分≤6％，得到24.5g白色晶体头部酮酸，其纯度> 99％，产量为175％，两步产量为201％。：