625-38-7 3-丁烯酸

危险品运输编号:UN 2922 8/PG 2 WGK Germany:2 危险等级:8 包装类别:II 海关编码:29161900 存储类别:8A - 可燃，腐蚀性物质 危险性类别:危害水生环境-长期危害 类别2 致癌性 类别2 严重眼损伤 类别1 生殖细胞致突变性 类别2 皮肤腐蚀 类别1B 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 化学性质 液体。熔点-39℃，沸点163℃，69-70℃（1.6kPa），相对密度1.013（15/15℃），折光率1.4257（15℃），闪点65℃。
• 用于有机合成。
• 高分子合成单体。

有机合成；高分子合成

1.由丁烯-3-腈水解而得。将丁烯-3-腈和浓盐酸一起加热，反应后生成大量氯化铵沉淀，温度很快上升，回流反应15min后加水，分离出上部酸层，减压蒸馏，收集70-72℃（1.2kPa）馏分即得。 2.3-丁烯腈（3）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入新蒸馏的烯丙基溴（bp70～71℃）（2）293g（2.42mol），干燥的氰化亚铜226g（2.52mol），慢慢加热使烯丙基溴回流，但不要搅拌。反应剧烈进行后撤去热源，并利用冰水浴冷却。反应平稳后开始搅拌，水浴加热搅拌反应1h。改为蒸馏装置，油浴加热，用水泵减压蒸馏。收集的粗产物重新蒸馏，收集116～121℃的馏分，得3-丁烯腈（3）140g，收率86%。乙烯基乙酸（1）：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-丁烯腈（3）134g（2mol），浓盐酸200mL，慢慢加热。几分钟后反应开始，撤去热源，若反应剧烈可用水浴冷却。有氯化铵固体生成。当反应平稳后，搅拌回流反应20min。加入200mL水，冷却，分出上层有机层。水层用乙醚提取（100mL×3）。合并有机层，蒸出乙醚。减压分馏，收集71℃/1.86kPa的馏分A和72～74℃/1.86kPa的馏分B。馏分B重100g，为乙烯基乙酸（1）。馏分A分出水层，无水硫酸钠干燥后重新分馏，得乙烯基乙酸（1）15g。共得产品115g，收率66%。 3.制法： 于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入3-丁烯腈（2）67g（80mL，1.0mol），浓乙酸100mL，用小火慢慢加热，7～8min后开始反应，生成大量氯化铵白色沉淀。温度迅速升高，并回流。15min后，停止加热，加入100mL水。分出有机层，水层用乙醚提取（100mL×2）。合并有机层，常压蒸出溶剂，而后减压蒸馏，蒸出约40g前馏分后，收集70～72℃/1.2kPa的馏分，得粗品（1）50～53℃，收率52%～62%。得到的粗品可以满足大多数实验的要求，其中含有少量不能用蒸馏的方法除去的副产物，可以用如下方法提纯。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入由24g氢氧化钠溶于80mL水的溶液，于8～15℃滴加上述化合物（1）粗品45g，约25min反应完。用50mL氯仿提取。水层用300mL稀硫酸酸化后，立即用氯仿提取（100mL×3）。合并氯仿提取液，常压蒸出溶剂后，减压蒸馏，收集69～70℃/1.6kPa的馏分，得纯品30～33g，回收率75%～82%。