7142-09-8 6-氯-2-甲基喹唑啉-4-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：7142-09-8）

产率：81% 合成条件：With copper(l) iodide; TPGS-450-M; caesium carbonate In water at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Green chemistry 实验步骤：一般步骤：向双颈圆底烧瓶中装入磁力搅拌器，抽空并用氮气回填。 在氮气氛下加入取代的2-卤代苯甲酸（1,0.5mmol）和盐酸脒（2,0.75mmol）或硫酸双（硫胍）（2,0.38mmol）的2wt％TPGS-750-M（3mL）溶液。。 搅拌10分钟后，将Cs 2 CO 3（1mmol，326mg）加入烧瓶中。 15分钟后，将CuI（0.1mmol，19mg）加入烧瓶中。 将混合物在氮气氛下在所示温度下搅拌12小时（参见文中的表3）。 反应完成后，将混合物用EtOAc（1mL）萃取，并减压浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚/乙酸乙酯（3：1至1：1）作为洗脱剂，得到所需产物。 参考文献：

• [1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 91, p. 50285 - 50294 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 2, p. 348 - 351 [3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p. 4853 - 4858 [4] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 9, p. 661 - 665

合成路线 2（2. 合成：7142-09-8）

产率：92% 合成条件：With acetic acid In ethanol at 110℃; for 24 h; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：一般步骤：将2-氨基苯甲酰胺（1当量），原酸酯（2-3当量）和无水乙醇（2-3mL）置于15mL Chemglass螺旋盖压力管（No.CG-1880-01， Chemglass，Vineland，NJ，USA）。 加入冰醋酸（3当量），将N2引入容器中并加盖盖子。 将容器在110℃加热12-72小时，然后冷却并浓缩，得到喹唑啉酮，其通过从无水乙醇中结晶纯化或从戊烷中的5％乙醚研磨。 制备以下化合物： 参考文献：

• [1] Molecules, 2018, vol. 23, # 11,

合成路线 3（3. 合成：7142-09-8）

产率：82.7% 合成条件：at 130℃; for 7 h; 实验步骤：通用方法：将相应的2-甲基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮（16a-b）（1mmol）的甲酰胺（15mL）溶液加热至130℃保持7小时。 h（通过TLC和LCMS监测完成）。 冷却后，混合物固化，再用水洗涤，用乙醇重结晶，得到2-甲基喹唑啉-4（3H） - 酮（17a-b）。 参考文献：

• [1] Farmaco, 1999, vol. 54, # 11-12, p. 780 - 784 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 613 - 627 [3] Patent: WO2015/19121, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 6, p. 1721 - 1728