5900-59-4 2-氨基-4-氯苯甲酰胺

危险性质：非危险化学品

2 -氨基- 4 -氯苯甲酰胺用作研究用化合物。

医药

合成路线 1（1. 合成：5900-59-4）

产率：88% 合成条件：Stage #1: With benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; Stage #2: at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：向2-氨基-4-氯苯甲酸11（3.4g，20mmol）和HOBt（3.0g，22mmol）的DMF（50mL）溶液中加入HCl（4.6g，24mmol）。 将混合物在室温下搅拌2小时。 将得到的溶液冷却至0℃，然后加入25％氨溶液（20mL）。 将混合物温热至环境温度并搅拌1小时。 将反应混合物倒入冰中，过滤并用水洗涤，得到12（3.0g，88％），为灰色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：7.77（s，1H），7.54（d，J = 8.5Hz，1H），7.14（s，1H），6.82（s，2H），6.74（d，J = 2.1Hz，1H），6.49（dd，J = 8.5,2.1Hz，1H）。 13 C NMR（101MHz，DMSO-d6）δ：170.90,151.98,136.78,131.06,115.55,114.45,112.86ppm。 MS（ESI APCI）m / z 171.0 [M + H] +。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 1361 - 1375 [2] Patent: US2015/307477, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1473 [3] Patent: JP6121658, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 1063; 1064; 1065 [4] Patent: WO2010/99379, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 142 [5] Arkivoc, 2012, vol. 2012, # 8, p. 198 - 213 [6] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889 [7] Biochemistry, 2017, vol. 56, # 49, p. 6491 - 6502

合成路线 2（3. 合成：5900-59-4）

产率：66% 合成条件：With DIEA; benzotriazol-1-ol In N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：步骤A：向脱气的DMF（75mL）中的2-氨基-4-氯苯甲酸（4.4g，25.8mmol）溶液中依次加入HOBt（4.19g，31mmol），DIEA（5.4mL，31mmol），EDCI。 （5.37g，28mmol）和2N NH 3 / MeOH（18mL，36mmol），将溶液在室温下搅拌4天。将混合物减压浓缩，将残余物在H 2 O（200mL）之间分配。 用DCM（2×200mL）萃取分离的水相，用MgSO 4干燥合并的有机层，过滤，减压浓缩。通过硅胶色谱法纯化残余物，用水洗脱，用DCM（200mL）洗脱。 10-50％EtOAc /己烷，得到2-氨基-4-氯苯甲酰胺，为固体（2.91g，66％）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）86.50（dd，J = 8.48,2.26Hz，1H），6.75 （d，J = 2.26Hz，1H），6.84（br s，2H），7.18（br s，1H），7.48-7.63（m，1H），7.80（br s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/53176, 2012, A1