化学合成。
化学合成; 生命科学研究
合成路线 1（1. 合成：55745-70-5）
产率：100%
合成条件：at 70 - 90℃; for 9.50 h;
实验步骤：将2,3-二氢苯并呋喃（100g，832mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（134g，1830mmol）混合并加热，并在70℃的内部温度下向其中加入磷酰氯（255g，1643mmol）。 80°C超过2小时。 将反应混合物在80至90℃的内部温度下加热并搅拌7.5小时。 然后，在冷却下将所得混合物滴加到水（1000g）中，并在室温下搅拌5小时。 所得混合物用甲苯萃取，萃取液依次用水，饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，有机层真空浓缩，得到标题化合物的甲苯溶液（量340g，表观收率100％））。
参考文献：
- [1] Patent: EP1792899, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [2] Patent: WO2010/41271, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28 [3] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 7, p. 561 - 571 [4] Patent: CN102766135, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0035-0036 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4222 - 4239 [6] Patent: WO2008/151170, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 45 [7] Patent: CN106554345, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0032-0033 [8] Patent: WO2008/150953, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 29
合成路线 2（2. 合成：55745-70-5）
产率：100%
合成条件：With trichlorophosphate In water; N,N-dimethyl-formamide
实验步骤：参考实施例1：2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛的合成将2,3-二氢苯并呋喃（100.0g，832.3mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（133.8g，1830.6mmol）混合并加热，并加入三氯氧磷（255.2）。 在室温70-80℃下，在2小时内向其中滴加g，1643.0mmol）。 将混合物加热至内部温度80至90℃，搅拌7.5小时，冷却，然后滴加至1000g水中，然后在室温下搅拌5小时。 用甲苯萃取，依次用水，饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤后，减压浓缩有机层，得到标题化合物的甲苯溶液（产量：340g，表观产率：100％）
参考文献：
- [1] Patent: EP1334732, 2003, A1 [2] Patent: US2004/18239, 2004, A1 [3] Patent: US10098866, 2018, B2 [4] Patent: US6348485, 2002, B1 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 16, p. 4313 - 4336
