196799-45-8 2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：196799-45-8）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -40℃; for 0.25 h; Stage #2: at -40℃; for 1.50 h; 实验步骤：在-40°下，向步骤1化合物（4.75g，15.00mmol）的THF（20ml）溶液中加入正丁基锂（1.54Mn-己烷溶液，29.2ml，44.97mmol）的THF（40ml）溶液。 C并搅拌15分钟。 然后，加入DMF（2.19g，44.97mmol），将混合物在-40℃下搅拌1.5小时。 加水使反应停止，浓缩反应溶液。 用乙酸乙酯 - 水进行分液，有机层用1M盐酸和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到标题化合物（2.32g，定量），为无色晶体。。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ= 3.25（2H，t，J = 7.2Hz），4.74（2H，t，J = 7.2Hz），6.93（1H，t，J = 7.5Hz），7.41（2H， d，J = 7.5Hz），7.58（1H，d，J = 7.5Hz），10.20（1H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: EP1878734, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 1-2, p. 193 - 203 [3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 14, p. 2269 - 2273

合成路线 2（2. 合成：196799-45-8）

产率：77% 合成条件：With manganese(IV) oxide In toluene at 60℃; for 3 h; 实验步骤：将（2,3-二氢苯并呋喃-7-基）甲醇（9.76g，64.99mmol）和二氧化锰（45.2g，519.93mmol）在甲苯（250mL）中的混合物在60℃下搅拌3小时。 滤除二氧化锰，减压浓缩滤液。 过滤收集沉淀物，用冷却的己烷洗涤，得到2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛（7.43g，50.1mmol，77％），为浅黄色固体。 参考文献：

• [1] Patent: TW2016/2105, 2016, A. Location in patent: Paragraph 1203 [2] Patent: WO2007/25307, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 305 - 306 [3] Patent: WO2008/106139, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 475