24434-84-2 苯并[b]噻吩-3-甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：24434-84-2）

产率：55% 合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid; trimethylsilylazide In acetonitrile at 20℃; for 0.33 h; Sealed tube; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：在氮气冲洗的预混HFIP / ACN混合物（2.0mL，1：1）中加入芳香醛1（0.500mmol，1.0当量）和TMSN3（115mg，1.00mmol，2.0当量）的溶液 两个德拉姆小瓶加入三氟甲磺酸（TfOH; 17.7L，0.200mmol，0.40当量）（立即观察到由于产生气体的气体放出而放热和快速起泡）。 盖上小瓶，将反应混合物在室温下搅拌20-75分钟。 将反应混合物在氮气下浓缩。 将得到的残余物悬浮在CH 2 Cl 2 /己烷混合物中，并加载到5g样品盒中的硅胶上。 在CombiFlash纯化系统上使用正相二氧化硅快速柱进行纯化，在浓缩合适的级分时提供相应的芳族腈2。 参考文献：

• [1] Molecules, 2016, vol. 21, # 1, [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 5, p. 1840 - 1840 [3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 17, p. 2177 - 2179 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8322 - 8329

合成路线 2（2. 合成：24434-84-2）

产率：74% 合成条件：Stage #1: With potassium iodide; N,N`-dimethylethylenediamine In toluene at 110℃; for 24 h; Stage #2: With ammonia In water; ethyl acetate; toluene at 25℃; for 0.17 h; 实验步骤：向烘箱干燥的螺旋盖试管中加入[NACN]（60mg，[1.] 225mmol），干燥的KI（34mg，0.205mmol，20mol％）和Cul（20mg，0.105mmol，10mol％），抽真空并用氩气回填三次。在氩气下加入3-溴 - 苯并[b]噻吩[（135，UL，] 1.032mmol），N，N'-二甲基乙二胺（110 [VLL，] 1.033mmol）和无水甲苯（700 [RL]]。将管密封并将反应混合物在[110℃]下磁力搅拌24小时。将所得悬浮液冷却至室温，加入2mL乙酸乙酯，[1] mL氢氧化铵（30％）和1mL水。将混合物在[25℃]搅拌10分钟，然后分离有机层，水层用乙酸乙酯（3×2mL）萃取三次。将合并的有机层用5 [ML]水洗涤并用[MGSO 4]干燥。减压除去溶剂。通过硅胶快速色谱（2×15cm;己烷/乙酸乙酯10：1）纯化残余物，得到122mg（74％收率）标题化合物，为浅黄色固体。 ：