24743-14-4 3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：24743-14-4）

产率：76% 合成条件：Stage #1: With magnesium In tetrahydrofuran for 4 h; Heating / reflux Stage #2: With water; ammonium chloride In tetrahydrofuran 实验步骤：中间体11-甲基-3-甲氧基 - 苯（IIa）将溶解在无水THF（220mL）中的3-溴茴香醚（40g，0.2138mol）溶液滴加到镁（7.9g，0.328mol）活化的溶液中 通过在无水THF（20ml）中捏碘，并用加热枪短时间加热反应，开始反应。 1小时后，当溶液呈灰色并且大部分镁溶解时，加入烯丙基溴（28.4mL，0.328mol）。 3小时后，用饱和NH 4 Cl溶液淬灭反应，有机层用乙醚萃取。 有机相经无水Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂，粗产物在硅胶（230-400目）上进行快速色谱，使用3-4％乙酸乙酯的石油醚溶液，得到烯丙基化合物，为黄色粘稠液体（ 24克，76％）。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 19, p. 9772 - 9780 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 8, p. 2638 - 2643 [3] Patent: WO2008/135488, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [4] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6965 - 6976 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 7, p. 741 - 747 [6] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 36, p. 10977 - 10996 [7] Helvetica Chimica Acta, 1977, vol. 60, p. 768 - 797

合成路线 2（2. 合成：24743-14-4）

产率：81% 合成条件：at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：在0℃下，向（3-甲氧基苯基）溴化镁（1M甲苯/ THF溶液，100mL，100.0mmol）的THF（150mL）溶液中缓慢加入烯丙基溴（13.0mL，150.0mmol），然后将其加入 加热至室温并搅拌18小时。 向混合物中加入饱和NH 4 Cl水溶液并用Et 2 O萃取。 将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。 将由此获得的残余物通过硅胶色谱法纯化，得到标题化合物（无色油状物，12.0g，81％收率）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.21（dd，1H），6.78（d，2H），6.74（s，1H），5.97（m，1H），5.12-5.05（m，2H），3.80（s， 3H），3.38（d，2H） 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2859 - 2862 [2] Patent: EP2963027, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1633; 1634; 1635 [3] Journal of the American Chemical Society, 1964, vol. 86, p. 233 - 238 [4] Journal of the American Chemical Society, 1964, vol. 86, p. 233,234 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 9, p. 2335 - 2338